1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one | 94923-25-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one
• 英文别名: 1-benzyl-1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone；1-Benzyl-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 94923-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GQQVXUAHRDWBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one 在 Crabtree's catalyst 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -50.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.34h， 生成 盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total and formal syntheses of paroxetine (PAXIL) via phosphine-catalyzed enone α-arylation using arylbismuth(V) reagents: a regiochemical complement to Heck arylation

  摘要：

  Exposure of dihydropyridinone 1 to the arylbismuth(V) reagent (p-F-Ph)(3)BiCl2 in the presence of substoichiometric quantities of tributylphosphine (10 mol %) results in aryl transfer to the transiently generated (beta-phosphonio)enolate to provide the alpha-arylated enone 2. This transformation, which represents a regiochemical complement to the Mizoroki-Heck arylation, is used strategically in concise formal and enantioselective total syntheses of the blockbuster antidepressant (-)-paroxetine (PAXIL). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.092
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-哌啶二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chen Ling-Ching; Wang, Eng-Chi; Lin, Jen-Hom, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2769 - 2773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Tropanes via [5 + 2] Cycloaddition to η³-Pyridinylmolybdenum π-Complexes
  作者：Helena C. Malinakova、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol000288x

  日期：2000.11.1

  nonracemic eta(3)-pyridinyl scaffold participates in [5 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkenes, an allene, and an alkyne to give eta(3)-allylmolybdenum bicyclic adducts. The adducts can be demetalated, providing a convergent route to highly functionalized tropanes. High enantiocontrol can be achieved throughout the cycloaddition and demetalation sequence.

  [反应：见正文]手性，非外消旋的eta（3）-吡啶基骨架与缺电子的烯烃，丙二烯和炔烃一起参与[5 + 2]环加成反应，得到eta（3）-烯丙基钼双环加合物。加合物可以脱金属，从而提供一条汇聚至高度官能化的托烷的途径。在整个环加成和脱金属过程中都可以实现高对映体控制。
• Stereo- and Regiocontrolled Construction of Trisubstituted Piperidines Using a TpMo(CO)₂(Dihydropyridine) Scaffold (Tp = Hydridotrispyrazolylborate)
  作者：Alessandro F. Moretto、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo0007128

  日期：2000.11.1

  Cationic TpMo(CO)(2)(dihydropyridine) complexes (Tp = hydridotrispyrazolylborate), readily generated from 3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester, represent scaffolds from which (by judicious choice of demetalation conditions) either 2,3,6- or 2,5,6-trisubstituted-1,2,3,6- tetrahydropyridines can be prepared in a regio- and stereodefined way.
• CHEN, LING-CHING;WANG, ENG-CHI;LIN, JEN-HOM;WU, SHIHN-SHENG, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 12, 2769-2773
  作者：CHEN, LING-CHING、WANG, ENG-CHI、LIN, JEN-HOM、WU, SHIHN-SHENG

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic-substituted quinoline-carboxylic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0321191B1

  公开（公告）日：1994-11-02
• PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES CONTAINING A TRIAZOLE RING AS HERBICIDES
  申请人：Japat Ltd

  公开号：EP0738271A1

  公开（公告）日：1996-10-23