6-C-prenyl-3,3',4',7-tetra-O-methoxymethylquercetin | 143724-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-C-prenyl-3,3',4',7-tetra-O-methoxymethylquercetin
• 英文别名: 2-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-5-hydroxy-3,7-bis(methoxymethoxy)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one；2-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-5-hydroxy-3,7-bis(methoxymethoxy)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 143724-73-6
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₁
• 分子量: 546.571
• InChiKey: CTXUOZBZIAKWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-C-prenyl-3,3',4',7-tetra-O-methoxymethylquercetin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3,5,7,3',4'-pentahydroxy-6-prenylflavonol
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-C-prenyl-3,3',4',7-tetra-O-methoxymethylquercetin
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138

文献信息

• Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1213 - 1225
  作者：Fukai, Toshio、Nomura, Taro

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of C-prenylated flavonoids via intramolecular [1,3] or [1,5] shift reaction catalyzed by acidic clays
  作者：Wei Li、Liang Shu、Kexiong Liu、Qiuan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151138

  日期：2019.10

  C-prenylated flavonoids via intramolecular [1,3] or [1,5] shift reaction of 5-O-prenylflavonoids catalyzed by Florisil or Montmorillonite clays is described. Florisil catalyzes intramolecular [1,5] shift reaction of 5-O-prenylflavonoids to obtain 8-C-prenylated flavonoids exclusively, Montmorillonite K10 exhibits the superior selectivity to promote intramolecular [1,3] shift reaction to obtain 6-C-prenylated

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

表征谱图