4-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)benzoic acid | 143216-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Ethoxy-4-oxobutoxy)benzoic acid
• CAS: 143216-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BEKOJJCZBYIJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-[4-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-phenoxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。2. 4,5-二苯基恶唑衍生物。

  摘要：

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之

  DOI：

  10.1021/jm00097a006
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 4-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛自动氧化可实现化学选择性和位点选择性肽修饰以及天然蛋白质修饰

  摘要：

  我们报道了天然蛋白质中ε-胺的化学选择性和位点选择性甲酰化。醛的自动氧化路线，可调节的甲酸盐生成和可逆的N末端保护作用推动了这一转变。它标记了...

  DOI：

  10.1039/c6cc09555k

文献信息

• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 2. 4,5-diphenyloxazole derivatives.
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella

  DOI：10.1021/jm00097a006

  日期：1992.9

  fashion, consistent with 18b inhibiting platelet function by acting as a prostacyclin mimetic. By inserting a phenoxy ring into the side-chain moiety of 18b and systematically varying the pattern of substitution and length of the tethers, more potent inhibitors of platelet aggregation were identified. A phenoxy ring inserted centrally in the side chain proved to be the optimal arrangement but significant

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之
• Chemoselective and site-selective peptide and native protein modification enabled by aldehyde auto-oxidation
  作者：Landa Purushottam、Srinivasa Rao Adusumalli、Maheshwerreddy Chilamari、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c6cc09555k

  日期：——

  We report a chemoselective and site-selective formylation of ε-amine in native proteins. The aldehyde auto-oxidation re-routing, regulated generation of formate, and reversible N-terminus protection drive the transformation. It labels a...

  我们报道了天然蛋白质中ε-胺的化学选择性和位点选择性甲酰化。醛的自动氧化路线，可调节的甲酸盐生成和可逆的N末端保护作用推动了这一转变。它标记了...