4-[4-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-phenoxy]-butyric acid | 143215-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-phenoxy]-butyric acid
• 英文别名: 4-[4-(4,5-Diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)phenoxy]butanoic acid
• CAS: 143215-62-7
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: GULKVIVEFBLYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-[4-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-phenoxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。2. 4,5-二苯基恶唑衍生物。

  摘要：

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之

  DOI：

  10.1021/jm00097a006