2-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)propanoic acid benzotriazolide | 1218923-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)propanoic acid benzotriazolide
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-[3-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]propan-1-one
• CAS: 1218923-23-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: SNKSYBZOOSRZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)propanoic acid benzotriazolide
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的新型酰胺基氨基甲酸酯衍生物：合成和生物活性

  摘要：

  使用苯并三唑的羧基和羟基活化方法，制备了一系列同时具有酰胺和氨基甲酸酯功能的新型酮洛芬衍生物4a – j。酮洛芬的选择性还原产生羟基衍生物2，该羟基衍生物与一或两摩尔的1-苯并三唑羧酸氯化物（1）反应，分别得到苯并三唑衍生物3a和3b。化合物3a和3b与各种胺一起提供酰胺基氨基甲酸酯4a – j。抗氧化筛选显示制备的化合物3b和4a– j在0.1 mM的浓度下具有出色的脂质过氧化抑制作用，高于带有芳族，环烷基或杂环取代基的衍生物的95％。两种化合物3b和4g也显示出高的大豆脂氧合酶抑制活性（分别为95和83.5％）。另一方面，酮洛芬的酰胺基氨基甲酸酯衍生物仅显示出对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基的弱还原活性。对于测试的化合物，没有发现针对多种DNA和RNA病毒的选择性抗病毒作用。大多数化合物具有中等（IC 50：10–25μM）抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9309-2

文献信息

• RETRACTED: Synthesis and biological screening of some novel amidocarbamate derivatives of ketoprofen
  作者：Prasanta Kumar Sahoo、Pritishova Behera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.008

  日期：2010.7

  A series of novel ketoprofen derivatives 4a-j bearing both amide and carbamate functionalities were prepared using benzotriazole. Selective reduction of ketoprofen produced hydroxy derivative 2, which reacts with one or 2 mol of 1-benzotriazole carboxylic acid chloride (1) gave benzotriazole derivatives 3a and 3b respectively. Antioxidative screenings revealed that the prepared compounds 3b and 4a-j possess excellent lipid peroxidation inhibition at 0.1 mM concentration. Two of the compounds 3b and 4g also showed high soybean lipoxygenase inhibition activity, where as the amidocarbamate derivatives of ketoprofen showed only weak reducing activity against 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals. No selective antiviral effects were noted for the tested compounds against a broad variety of DNA and RNA viruses. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The novel amidocarbamate derivatives of ketoprofen: synthesis and biological activity
  作者：Zrinka Rajić、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Eleni Pontiki、Jan Balzarini、Branka Zorc

  DOI：10.1007/s00044-010-9309-2

  日期：2011.3

  the derivatives bearing aromatic, cycloalkyl or heterocyclic substituents. Two of the compounds, 3b and 4g, also show high soybean lipoxygenase inhibition activity (95 and 83.5%, respectively). On the other hand, the amidocarbamate derivatives of ketoprofen show only weak reducing activity against 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals. No selective antiviral effects were noted for the tested compounds

  使用苯并三唑的羧基和羟基活化方法，制备了一系列同时具有酰胺和氨基甲酸酯功能的新型酮洛芬衍生物4a – j。酮洛芬的选择性还原产生羟基衍生物2，该羟基衍生物与一或两摩尔的1-苯并三唑羧酸氯化物（1）反应，分别得到苯并三唑衍生物3a和3b。化合物3a和3b与各种胺一起提供酰胺基氨基甲酸酯4a – j。抗氧化筛选显示制备的化合物3b和4a– j在0.1 mM的浓度下具有出色的脂质过氧化抑制作用，高于带有芳族，环烷基或杂环取代基的衍生物的95％。两种化合物3b和4g也显示出高的大豆脂氧合酶抑制活性（分别为95和83.5％）。另一方面，酮洛芬的酰胺基氨基甲酸酯衍生物仅显示出对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基的弱还原活性。对于测试的化合物，没有发现针对多种DNA和RNA病毒的选择性抗病毒作用。大多数化合物具有中等（IC 50：10–25μM）抑制细胞生长的活性。