1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-thione | 261759-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-thione
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-dimethylphenyl)imidazol-2-thione；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-thione；1,3-dimesityl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione；1,3-bis(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-sulfside；1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene-2-thione；1,3-dimesityl-1H-imidazole-2(3H)-thione；1,3-dimesitylimidazole-2-thione；IMes=S
• CAS: 261759-27-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂S
• 分子量: 336.501
• InChiKey: ABUGKMXGCZVPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-thione 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以140.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 N-杂环卡宾的硫族脲与卤素的反应：多种结果

  摘要：

  我们研究了衍生自N-杂环卡宾的硫属元素脲与卤素的反应，此处称为 [E(NHC)]。根据硫属脲的结构和卤素的特性，观察到不同范围的反应性，并获得相应范围的结构。进行循环伏安法以表征这些 [E(NHC)] 物质的氧化和还原电位；发现硒脲比相应的硫脲更容易氧化。在某些情况下，发现这些化合物的氧化电位与相应 NHC 的电子特性之间存在相关性。这些硫属元素脲与不同卤化试剂 (Br 2 , SO 2 Cl 2 ) 的反应性, I 2 ) 进行了研究，并使用 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射对产物进行了表征。X 射线分析阐明了所得产物的固态配位类型，表明可以获得多种可能的加合物。在某些情况下，我们能够推断结构/活性相关性来解释观察到的反应性和氧化电位趋势。

  DOI：

  10.1039/d2dt00010e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 potassium tert-butylate 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫脲直接氧化法合成位阻硫脲 S-氧化物

  摘要：

  膨胀：硫脲S-氧化物通常是硫脲氧化过程中寿命较短的活性中间体，可被视为难以捉摸的 N-杂环 Criegee 中间体的较重同系物。通过在氮原子上引入庞大的取代基，可以进行制备和分离。

  DOI：

  10.1002/chem.202203005

文献信息

• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• Palladium(II) Chloride Complexes of N,N′-Disubstituted Imidazole-2-thiones: Syntheses, Structures, and Catalytic Performances in Suzuki–Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Li-Ming Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li、David James Young、Yong Wang、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01616

  日期：2017.9.18

  Reactions of PdCl2 with 2 equiv of N,N′-disubstituted-imidazole-2-thiones R1R2C3N2S (R1 = R2 = Me (1a), iPr (1b), Cy (1c), C6Me3H2 (1d); R1 = Me, R2 = Ph (1e)) under the different conditions afford five mononuclear complexes trans-[(R1R2C3N2S)2PdCl2] (R1 = R2 = Me (2a), iPr (2b), Cy (2c), C6Me3H2 (2d); R1 = Me, R2 = Ph (2e)) and five binuclear Pd(II) complexes [(PdCl2)μ-(R1R2C3N2S)}]2 (R1 = R2 = Me

  PdCl 2与2当量的N，N'-二取代-咪唑-2-硫酮R 1 R 2 C 3 N 2 S（R 1 = R 2 = Me（1a），i Pr（1b），Cy（1c），C 6 Me 3 H 2（1d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（1e））在不同条件下可得到5个单核配合物反式-[（R 1 R 2 C 3 N 2 S）2 PdCl 2 ]（R 1 = R 2 = Me（2a），i Pr（2b），Cy（2c），C 6 Me 3 H 2（2d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（2e））和五个双核Pd（II）络合物[（PdCl 2）μ-（R 1 R 2 C 3 N 2 S）}] 2（R 1 = R 2 = Me（3a），i Pr（3b），Cy（3c），C 6 Me 3 H 2（3d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（3e））。通过在回流的MeOH中添加等摩尔的PdCl 2，可以轻松将络合物2a
• Carbon-Centered Strong Bases in Phosphonium Ionic Liquids
  作者：Taramatee Ramnial、Stephanie A. Taylor、Marissa L. Bender、Brian Gorodetsky、Peter T. K. Lee、Diane A. Dickie、Brett M. McCollum、Cory C. Pye、Charles J. Walsby、Jason A. C. Clyburne

  DOI：10.1021/jo701289d

  日期：2008.2.1

  successful use of basic reagents in PhosIL. NHCs have been generated in PhosIL, and these persistent solutions catalyze organic transformations such as the benzoin condensation and the Kumada−Corriu cross-coupling reaction. Phosphoranes were generated in PhosIL, and their reactivity with various organic reagents was also tested. Inter-ion contacts involving tetraalkylphosphonium ions have been assessed

  磷离子液体（PhosIL），最著名的是癸基十四烷基（三己基）phosph（PhosIL-C 9 H 19 COO），是格氏试剂，异氰酸酯，维蒂希试剂（膦酸酯）和N等碱的溶剂-杂环卡宾（NHCs）。PhosIL溶液中有机金属物质的稳定性取决于阴离子。如氘标记研究所建议的，小的碱，例如氢氧化物，会与the离子反应并促进CH交换。描述了干燥和纯化离子液体的方法，该步骤对于在PhosIL中成功使用碱性试剂很重要。在PhosIL中已经生成了NHC，这些持久性溶液催化了有机转化，例如安息香缩合和Kumada-Corriu交叉偶联反应。在PhosIL中生成了磷烷，并测试了它们与各种有机试剂的反应性。已经评估了涉及四烷基phosph离子的离子间接触，并且[[ n -C 4 H9）已确定4 P] [CH 3 CO 2 ·CH 3 CO 2 H]有助于讨论。有机金属化合物的分解也可以通过电子转移过程进行，该过
• Preparation of imidazolinium salts by the Pd-catalyzed reduction of thioureas with triethylsilane and trialkylsilyl triflate
  作者：Takehiko Matsumura、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.022

  日期：2014.2

  A Pd-catalyzed method for the preparation of imidazolinium salts from the corresponding thioureas that could then be used for the synthesis of imidazolium and amidinium salts is described. This method has great potential because all the required reagents are readily available and thioureas are safely converted to their corresponding precursors of NHCs under mild conditions.

  描述了由相应的硫脲制备咪唑啉鎓盐的Pd催化方法，该方法随后可用于合成咪唑鎓盐和idi鎓盐。该方法具有巨大的潜力，因为所有所需的试剂都易于获得，并且硫脲在温和的条件下可以安全地转化为其相应的NHCs前体。
• Role of C, S, Se and P donor ligands in copper(<scp>i</scp>) mediated C–N and C–Si bond formation reactions
  作者：Katam Srinivas、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c8ra06057f

  日期：——

  ligands-supported copper(I) complexes for C–N and C–Si bond formation reactions are described. The syntheses and characterization of eight mononuclear copper(I) chalcogenone complexes, two polynuclear copper(I) chalcogenone complexes and one tetranuclear copper(I) phosphine complex are reported. All these new complexes were characterized by CHN analysis, FT-IR, UV-vis, multinuclear NMR and single crystal X-ray

  描述了 C、S、Se 和 P 供体配体负载的铜 ( I ) 配合物用于 C-N 和 C-Si 键形成反应的首次比较研究。报道了8个单核铜( I )硫族酮配合物、2个多核铜( I )硫族酮配合物和1个四核铜( I )膦配合物的合成和表征。通过 CHN 分析、FT-IR、UV-vis、多核 NMR 和单晶 X 射线衍射技术对所有这些新配合物进行了表征。这些配合物的单晶 X 射线结构描绘了铜存在广泛的配位环境（I） 中央。这是金属-膦、金属-NHC和金属-咪唑啉-2-硫属元素酮在C-N和C-Si键形成反应中的首次比较研究。在所有催化剂中，单核铜( I )硫酮、单核铜( I )N-杂环卡宾和四核铜( I )膦对1,2,3-三唑的合成和交叉脱氢反应非常活跃炔烃与硅烷的偶联。末端炔烃与硅烷的交叉脱氢偶联代表了由金属-咪唑啉-2-硫属元素酮介导的催化过程的首次报道。