6-[methyl-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 791632-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[methyl-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 791632-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₈
• 分子量: 320.259
• InChiKey: QMXZELNIQJECKW-BFHQHQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[methyl-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-[(5-Amino-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)(methyl)amino]-1-deoxy-d-ribitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 6-[methyl-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Acyclic <i>C-</i>Nucleoside and <i>N</i>-Methylated Derivatives of the Ribitylaminopyrimidine Substrate of Lumazine Synthase as Potential Enzyme Inhibitors and Mechanistic Probes
  作者：Jinhua Chen、Thota Sambaiah、Boris Illarionov、Markus Fischer、Adelbert Bacher、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo048975f

  日期：2004.10.1

  abolished the affinity for lumazine synthase, thus revealing a critical, yet unexplained, role of the ribitylamino N−H moiety in conferring affinity for the enzyme. In contrast, the N−CH3 replacement resulted in an inhibitor of both lumazine synthase and riboflavin synthase. Replacement of the ribitylamino N−H moiety with epimeric C−F moieties led to inhibition of lumazine synthase and riboflavin synthase

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。