[1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 1010804-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1010804-05-3
• 化学式: C₂₉H₃₄F₃NO₈S₂
• 分子量: 645.718
• InChiKey: OJFVAQUMIZTAAM-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate 、 一氧化碳 、 苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 phenyl 1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (R)-5-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-8-methoxy-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f

文献信息

• Total Syntheses of Clausamines A−C and Clausevatine D
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol703085f

  日期：2008.3.1

  The first total syntheses of clausamines A-C and clausevatine D are reported. The key step involves a Diels-Alder reaction between an imine quinone and cyclic diene, allowing for the subsequent construction of the carbazole core in a regiospecific manner. Stereochemistry of the natural products is also discussed.

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。