D-Ribose-dibenzyldithioacetal | 64780-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Ribose-dibenzyldithioacetal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5,5-Bis(benzylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol；(2R,3R,4R)-5,5-bis(benzylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 64780-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S₂
• 分子量: 380.529
• InChiKey: BEZCZIJEWKDEGU-KZNAEPCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-80 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  645.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Ribose-dibenzyldithioacetal 在 1,4-二氧六环 、 过氧丙酸 作用下， 生成 (3R)-2ξ-[bis-(toluene-α-sulfonyl)-methyl]-tetrahydro-furan-3r,4c-diol
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Falk, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2451,2454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 苄硫醇 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 D-Ribose-dibenzyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  D-核糖，D-lyxose的结晶巯基以及半乳糖和葡萄糖-二苄基巯基的衍生物

  摘要：

  通过大大简化先前的生产方法，以结晶形式制备仍未知的d-核糖和d-木糖的甲基，苄基和乙烯硫醇盐，并将其部分转化为结晶的乙酰基衍生物。首次提到了醛糖巯基在高真空下被蒸馏或升华的能力，以及二苄基巯基及其乙酸酯的旋光性。由半乳糖-二苄基-巯基生产相对稳定的，结晶良好的加氯化汞的加成化合物，已显示类似化合物也可从其他醛糖-巯基与重金属盐制得。由半乳糖和葡萄糖-二苄基-巯基描述了五苯基氨基甲酸酯和2-五-对-硝基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330505

文献信息

• Short synthesis of hydroxylated thiolane and selenolane rings from mono-benzylated pentitols and aldoses dithioacetals bis-thionocarbonates as bis-electrophilic substrates
  作者：Alain Danquigny、Mohamed Aït Amer Meziane、Gilles Demailly、Mohammed Benazza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.008

  日期：2005.7

  by reaction with diimidazolyl thione (Im2CS) in 1,4-dioxane. These bis-electrophilic adducts react regioselectively with Na2S·9H2O or Se/NaBH4 to lead regioselectively to the corresponding thiolane and selenolane rings in good yields for a short synthesis (47–65%).

  1- O-苄基戊糖醇（具有d-阿拉伯糖，d- lyxo，d，l-木糖和d，l-核糖构型）和醛糖二苄基二硫缩醛（具有l-阿拉伯糖，d- lyxo，d-木糖，d-核糖，d -半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露配置）通过与二咪唑基硫酮（IM反应中直接和有效地转化为它们的环状二硫代羰基碳酸衍生物（61-73％）2在1,4-二恶烷CS）。这些双亲电子加合物与Na 2 S·9H 2 O或Se / NaBH发生区域选择性反应4可以短区域合成（47–65％），以良好的产率将区域选择性地引入相应的硫杂环戊烷和亚硒烷环。
• Versatile use of bis-cyclic thionocarbonates of polyols as bis-electrophilic intermediates. Synthesis of polyhydroxylated thioanhydropentitols with d,l-arabino, l-ribo and l-xylo, and thioanhydroaldoses with d-lyxo, l-ribo, d-xylo, d-allo, d-gulo and d-altro configurations
  作者：Alain Danquigny、Mohammed Benazza、Sylvain Protois、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.197

  日期：2004.5

  1-O-Benzylpentitols (with D-arabino, D-, D,L-xylo and D,L-ribo configurations) and aldose dibenzyldithioacetals (with L-arabino, D-lyxo, D-xylo, D-ribo, D-galacto, D-gluco and D-manno configurations) were directly and efficiently transformed into their cyclic bis-thionocarbonate derivatives (61-73%) by reaction with diimidazolyl thione (Im(2)CS) in 1,4-dioxane. These bis-electrophilic adducts react regioselectively with Na2S-9H(2)O to lead to 1,4-, 2,5- or 3,6-thioanhydroalditol derivatives in good yields (47-65%). Thioanhydro configurations D,L-arabino, L-ribo and L-xylo from pentitols, and D-lyxo, L-ribo, D-xylo, D-allo, D-gulo and D-altro from aldoses were obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zinner, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 418
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• Zinner, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 496,499
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• Zinner; Wessely, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 516,518
  作者：Zinner、Wessely

  DOI：——

  日期：——