1-methyl-5H-tetrazolo[5.1-a]isoindolium perchlorate | 40508-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5H-tetrazolo[5.1-a]isoindolium perchlorate
• 英文别名: 1-methyl-5H-tetrazolo[5,1-a]isoindol-1-ium;perchlorate
• CAS: 40508-05-2
• 化学式: C₉H₉N₄*ClO₄
• 分子量: 272.648
• InChiKey: GVTNDTAOFIPQHI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5H-tetrazolo[5.1-a]isoindolium perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyltetrazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  超共轭对1-甲基四唑并[5,1- a ]异吲哚衍生的酰胺和硫代酰胺中二烯反应性的影响

  摘要：

  阐述了1-甲基四唑并[5,1- a ]异吲哚衍生的酰胺和硫代酰胺的最佳合成方法。基于13 C NMR光谱和X射线衍射研究数据，提出两性离子共振结构对这些化合物的结构起了重要作用。考虑到环境的偏振效应（PCM模型）和特定的分子间相互作用，使用m06-2x / cc-pvtz方法在真空中进行几何优化。使用NBO方法分析这些分子中的电子密度分布。使用Δ（HOMO二烯-LUMO亲双烯体在酰胺和硫代酰胺）真空并在质子溶剂中评估了Diels–Alder反应的可能性。在真空，非质子传递和质子传递溶剂中估算了酰胺衍生物的π-π共轭和n→σ*超共轭的能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl sulfate;1-methyl-5H-tetrazolo[5,1-a]isoindol-1-ium 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 1-methyl-5H-tetrazolo[5.1-a]isoindolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  超共轭对1-甲基四唑并[5,1- a ]异吲哚衍生的酰胺和硫代酰胺中二烯反应性的影响

  摘要：

  阐述了1-甲基四唑并[5,1- a ]异吲哚衍生的酰胺和硫代酰胺的最佳合成方法。基于13 C NMR光谱和X射线衍射研究数据，提出两性离子共振结构对这些化合物的结构起了重要作用。考虑到环境的偏振效应（PCM模型）和特定的分子间相互作用，使用m06-2x / cc-pvtz方法在真空中进行几何优化。使用NBO方法分析这些分子中的电子密度分布。使用Δ（HOMO二烯-LUMO亲双烯体在酰胺和硫代酰胺）真空并在质子溶剂中评估了Diels–Alder反应的可能性。在真空，非质子传递和质子传递溶剂中估算了酰胺衍生物的π-π共轭和n→σ*超共轭的能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.025

文献信息

• New cyanine dyes derived from tetrazolo[5,1-a]isoindoles
  作者：Z.V Voitenko、T.V Yegorova、A.I Kysil'、C André、J.G Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.094

  日期：2004.1

  5,1-a]isoindoles and a new type of tetrazoloisoindole based monomethinecyanines were isolated. Their structure was confirmed by X-ray diffraction analysis. A mechanism of the formation of these new dyes is proposed. This reaction permit to introduce easily various alkyl, aryl or heteroaryl substituents on the central methine carbon.

  对1-甲基四唑并[5，1- a ]异吲哚与酰氯的酰化反应的研究产生了两个系列的衍生物。分离了5-酰基-1-甲基四唑[5,1- a ]异吲哚和一种新型的基于四唑异吲哚的单次甲基花菁。通过X射线衍射分析确认了它们的结构。提出了这些新染料的形成机理。该反应允许在中心次甲基碳上容易地引入各种烷基，芳基或杂芳基取代基。
• BABICHEV F. S.; POMAHOB N. N., UKR. XIM. ZH. <UKZN-AU>, 1975, 41, HO 7, 719-723
  作者：BABICHEV F. S.、 POMAHOB N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Hyperconjugation effect on diene reactivity in 1-methyltetrazolo[5,1-a]isoindole-derived amides and thioamides
  作者：Tatyana V. Yegorova、Svitlana V. Shishkina、Roman I. Zubatyuk、Magdalina D. Tsapko、Oleg V. Shishkin、Zoia V. Voitenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.025

  日期：2019.3

  Optimized synthesis of 1-methyltetrazolo[5,1-a]isoindole-derived amides and thioamides was elaborated. Based on 13C NMR spectroscopy and X-Ray diffraction studies data, it was proposed that zwitterionic resonance structures contributed significantly to the structure of these compounds. Geometry optimization was performed in vacuo using m06-2x/cc-pvtz method taking into account polarizing effect of

  阐述了1-甲基四唑并[5,1- a ]异吲哚衍生的酰胺和硫代酰胺的最佳合成方法。基于13 C NMR光谱和X射线衍射研究数据，提出两性离子共振结构对这些化合物的结构起了重要作用。考虑到环境的偏振效应（PCM模型）和特定的分子间相互作用，使用m06-2x / cc-pvtz方法在真空中进行几何优化。使用NBO方法分析这些分子中的电子密度分布。使用Δ（HOMO二烯-LUMO亲双烯体在酰胺和硫代酰胺）真空并在质子溶剂中评估了Diels–Alder反应的可能性。在真空，非质子传递和质子传递溶剂中估算了酰胺衍生物的π-π共轭和n→σ*超共轭的能量。