2-Chloro-1,3-dimethyl-5-prop-2-ynoxybenzene | 1248132-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Chloro-1,3-dimethyl-5-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 1248132-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: MZRBQFYJSWXZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-1,3-dimethyl-5-prop-2-ynoxybenzene 、 7-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-flavone 在 氧化铜 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Chrysin Derivatives and Their Biological Assessment as Antibacterial, Antibiofilm and Antifungal Agent

  摘要：

  一些新的天然黄酮衍生物已经合成并评估了其抗菌、抗生物膜和抗真菌活性。三种化合物，即2a、2e和2i在六种细菌和两种真菌类型菌株中显示出优异的活性（MIC 14.0-18.3 μg/mL），而大多数其他化合物的活性则相对较低到中等。对于导致肺炎的两种细菌菌株，2a、2e和2i也显示出显著的抗生物膜和杀菌活性（MBC范围为17-20 μg/mL）。本研究进一步表明，具有7-O-烷基取代的黄酮化合物比相应的芳基取代同类物更为有效，这表明黄酮的7-O位点对抗微生物活性至关重要。因此，本文将有助于通过对天然黄酮的结构调制，进一步设计和开发潜在的抗微生物剂，而天然黄酮是一种具有多种生物活性的潜在分子骨架。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21167
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 对甲苯磺酸丙炔酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Chloro-1,3-dimethyl-5-prop-2-ynoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新霉素-酚结合物：具有广谱抗菌活性，低溶血活性和弱血清蛋白结合的聚阳离子两亲物

  摘要：

  在这里，我们提出了一项概念验证研究，将两种已知的抗菌剂组合到一个杂化结构中，以便与细菌膜形成一种新兴的阳离子去污剂样相互作用。通过在新霉素B衍生的叠氮化物和三种炔烃修饰的酚类消毒剂之间进行铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应制备了六种两亲结合物。三种结合物对多种临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括MRSA）显示出良好的活性，而没有高水平的溶血或与血清蛋白的强结合，而其他阳离子抗微生物肽和去污剂通常观察到这种结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.025

文献信息

• Synthesis of Some New Chrysin Derivatives and Their Biological Assessment as Antibacterial, Antibiofilm and Antifungal Agent
  作者：S. Bhowmik、T. Das、S. Ghosh、B.K. Sharma、S. Majumdar、U.C. De

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21167

  日期：——

  Some new derivatives of natural chrysin have been synthesized and evaluated for antibacterial, antibiofilm and antifungal activities. Three compounds, namely 2a, 2e, 2i showed excellent activities (MIC 14.0-18.3 μg/mL) against six bacterial and two fungal type strains while most of the other compounds showed comparatively low to moderate values of such activities. Significant antibiofilm and bactericidal activities (MBC ranges from 17-20 μg/mL) were also observed for 2a, 2e, 2i against pneumonia causing two bacterial strains. This study further indicated that the chrysin compounds with 7-O-alkyl type substitution were much more effective than corresponding aryl substituted congeners which signifies that 7-O position of chrysin is crucial for antimicrobial activities. Thus, this article would contribute to further design and development of potential antimicrobial agents via structural modulation of natural chrysin, which is a potential molecular skeleton with diverse biological activities.

  一些新的天然黄酮衍生物已经合成并评估了其抗菌、抗生物膜和抗真菌活性。三种化合物，即2a、2e和2i在六种细菌和两种真菌类型菌株中显示出优异的活性（MIC 14.0-18.3 μg/mL），而大多数其他化合物的活性则相对较低到中等。对于导致肺炎的两种细菌菌株，2a、2e和2i也显示出显著的抗生物膜和杀菌活性（MBC范围为17-20 μg/mL）。本研究进一步表明，具有7-O-烷基取代的黄酮化合物比相应的芳基取代同类物更为有效，这表明黄酮的7-O位点对抗微生物活性至关重要。因此，本文将有助于通过对天然黄酮的结构调制，进一步设计和开发潜在的抗微生物剂，而天然黄酮是一种具有多种生物活性的潜在分子骨架。
• Neomycin–phenolic conjugates: Polycationic amphiphiles with broad-spectrum antibacterial activity, low hemolytic activity and weak serum protein binding
  作者：Brandon Findlay、George G. Zhanel、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.025

  日期：2012.2

  agents into a hybrid structure in order to develop an emergent cationic detergent-like interaction with the bacterial membrane. Six amphiphilic conjugates were prepared by copper (I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between a neomycin B-derived azide and three alkyne-modified phenolic disinfectants. Three conjugates displayed good activity against a variety of clinically relevant Gram positive and Gram

  在这里，我们提出了一项概念验证研究，将两种已知的抗菌剂组合到一个杂化结构中，以便与细菌膜形成一种新兴的阳离子去污剂样相互作用。通过在新霉素B衍生的叠氮化物和三种炔烃修饰的酚类消毒剂之间进行铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应制备了六种两亲结合物。三种结合物对多种临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括MRSA）显示出良好的活性，而没有高水平的溶血或与血清蛋白的强结合，而其他阳离子抗微生物肽和去污剂通常观察到这种结合。