ethyl 2-deoxy-2-N-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 114127-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-2-N-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-(S-ethyl-1-thio-α-D-glucopyranose-2-yl)-acetamide；N-(S-Aethyl-1-thio-α-D-glucopyranose-2-yl)-acetamid；Ethyl 2-Acetamido-2-deoxy-|A-D-thioglucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 114127-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 265.331
• InChiKey: GLDKHCZSFYJVMF-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  566.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-2-(O-pivaloyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-deoxy-2-N-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖的合成

  摘要：

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00760-8

文献信息

• 401. The reaction of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose with ethanethiol and hydrochloric acid
  作者：L. Hough、Mahmoud I. Taha

  DOI：10.1039/jr9560002042

  日期：——
• Synthesis of disaccharides containing α-linked GlcNAc or β-linked ManNAc units
  作者：Michael G.B Drew、Seth C Ennis、Jonathan J Gridley、Helen M.I Osborn、David G Spackman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00760-8

  日期：2001.9

  The synthesis of disaccharides containing α-linked GlcNAc or β-linked ManNAc units from shelf-stable, and yet highly reactive, 2-oximinoglycosyl donors is described. Access to a preponderance of the disaccharides containing either the α-linked GlcNAc or β-linked ManNAc unit can be obtained by careful choice of solvent and glycosidation conditions.

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。