16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8]tetraazecine | 220-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8]tetraazecine
• 英文别名: 6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i][1,3,6,8]tetraazecine；6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecine；DMDBTA；5,12;7,14-dimethano-dibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecine；1,4-Dimethanodibenzo-1,3,6,8-tetrazecin；1,8,10,17-tetrazapentacyclo[8.8.1.18,17.02,7.011,16]icosa-2,4,6,11,13,15-hexaene
• CAS: 220-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: VIQPBZQRVBSUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8]tetraazecine 在 对硝基苯酚 、 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-methylene-bis(1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6,8]四氮嗪（DMDBTA）对苯酚的意外行为

  摘要：

  一种新的20元八氮杂大环化合物，名为1：4,6：9,11：14,16：19-四甲基四苯并[ b，g，l，q ] [1,4,6,9,11,14,16,19 []八氮唑烟碱（TTBOE）（9）是通过氨基6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6， 8]四氮嗪（DMDBTA）（3）和缺电子的酚。否则，富含电子的苯酚（例如4-氯-3,5-二甲基苯酚或2-萘酚）会产生邻位区域选择性氨基甲基化，从而导致2-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-4-氯-3,5-二甲基苯酚（7）和1-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-2-萘酚（8）在碱性介质中的曼尼希型反应中。此外，讨论了从TTBOE获得1，1'-亚甲基双（1 H-苯并咪唑）（15）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.045
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻苯二胺 以 异丙醇 为溶剂， 以68%的产率得到16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8]tetraazecine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1,5:3,7-dimethano-1,3,5,7-benzotetrazonine

  摘要：

  通过甲醛、邻苯二胺和氨的三组份缩合，得到了一种新型的 1,5：3,7-二甲酰-1,3,5,7-苯并四嗪。通过 X 射线衍射分析确定了它的结构。用甲醛、氨和 1,2-二氨基-4-甲基苯进行类似的缩合，得到了 9-甲基-1,5:3,7-二甲酰-1,3,5,7-苯并四嗪。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0094-0

文献信息

• A Facile and Efficient Procedure for the Synthesis of New Benzimidazole-2-thione Derivatives
  作者：Augusto Rivera、Mauricio Maldonado、Jaime Ríos-Motta

  DOI：10.3390/molecules17078578

  日期：——

  A series of benzimidazole-2-thione derivatives was synthesized using a reaction between the macrocyclic aminal 16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8] tetraazecine (DMDBTA, 5) and various nucleophiles in the presence of carbon disulfide. A full chemical characterization using IR, 1H-, 13C-NMR and GC-MS analyses of the new compounds is provided. These compounds were separated from the reaction mixture by column chromatography (CC) in highly pure form in 15%–51.4% yield.

  一系列苯并咪唑-2-硫酮衍生物通过使用碳二硫化物作为溶剂，宏观环状亚胺16H，13H-5:12，7:14-二甲烷二苯并[d,i]-[1,3,6,8]四氮杂环庚烷（DMDBTA，5）与各种亲核试剂的反应来合成。通过红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振和气相色谱质谱分析对新化合物进行了全面的化学表征。这些化合物以高达15%–51.4%的产率从反应混合物中通过柱色谱法分离出来，并以高度纯净的形式得到。
• NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION AT THE AMINALIC CARBON OF SOME MACROCYCLIC POLYAMINALS
  作者：Augusto Rivera、Mauricio Maldonado、Martin E. Nüñez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.77

  日期：2004.1

  I N T R O D U C T I O N Benzotriazole (1) is a synthetic aid which has become very useful in obtaining several organic compounds due to the properties it confers on its derivatives. Benzotriazole derivatives can be obtained by displacing a halogen in alkyl or acyl halides, a hydroxyl group in alcohols and an alkoxyl group in acetals or ketals. Other important routes involve adding benzotriazole to

  引言 苯并三唑 (1) 是一种合成助剂，由于它赋予其衍生物的性质，因此在获得几种有机化合物方面非常有用。苯并三唑衍生物可以通过置换烷基或酰卤中的卤素、醇中的羟基和缩醛或缩酮中的烷氧基来获得。其他重要途径包括将苯并三唑添加到醛（及其共轭类似物）、亚胺、亚胺盐和烯胺中。Katrytzky 等人 (1,2) 报道，苯并三唑衍生物 4a 和 5a 分别通过乙烷 1,2-二胺和丙烷-1,3-二胺与苯并三唑和甲醛在 20°C 的水中反应获得。Katritzky 等人 (3,4) 还报道了合成 l,3-双（苯并三唑基-甲基）-2，通过苯并三唑与甲醛和邻苯二胺反应得到 3-二氢苯并咪唑 6a。然而，众所周知 (5,6) 二胺，如乙烷-1,2二胺、丙烷-1,3-二胺和邻苯二胺，在水性介质中很容易与甲醛反应生成大环多胺 l ,3,6 ,8-四氮杂三环[4.4.1.1]十二烷1；1:3,7:9,13:15,19:21-四亚甲基全氢嘧啶
• Unexpected behavior of 6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i][1,3,6,8]tetraazecine (DMDBTA) toward phenols
  作者：Augusto Rivera、Mauricio Maldonado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.045

  日期：2006.10

  electron-deficient phenols. Otherwise, electron-rich phenols such as 4-chloro-3,5-dimethylphenol or 2-naphthol produce an ortho-regioselective aminomethylation resulting in 2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-4-chloro-3,5-dimethylphenol (7) and 1-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-2-naphthol (8) in a Mannich type reaction in a basic medium. Moreover, obtainment of 1,1′-methylenbis(1H-benzimidazole) (15) from TTBOE

  一种新的20元八氮杂大环化合物，名为1：4,6：9,11：14,16：19-四甲基四苯并[ b，g，l，q ] [1,4,6,9,11,14,16,19 []八氮唑烟碱（TTBOE）（9）是通过氨基6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6， 8]四氮嗪（DMDBTA）（3）和缺电子的酚。否则，富含电子的苯酚（例如4-氯-3,5-二甲基苯酚或2-萘酚）会产生邻位区域选择性氨基甲基化，从而导致2-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-4-氯-3,5-二甲基苯酚（7）和1-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-2-萘酚（8）在碱性介质中的曼尼希型反应中。此外，讨论了从TTBOE获得1，1'-亚甲基双（1 H-苯并咪唑）（15）。
• The synthesis of 1,5:3,7-dimethano-1,3,5,7-benzotetrazonine
  作者：A. I. Kuznetsov、A. H. Shukkur、K. Kamara

  DOI：10.1007/s11172-007-0094-0

  日期：2007.3

  A three-component condensation of formaldehyde, o-phenylenediamine, and ammonia gave a novel 1,5: 3,7-dimethano-1,3,5,7-benzotetrazonine. Its structure was determined by X-ray diffraction analysis. An analogous condensation of formaldehyde, ammonia, and 1,2-diamino-4-methylbenzene yielded 9-methyl-1,5:3,7-dimethano-1,3,5,7-benzotetrazonine.

  通过甲醛、邻苯二胺和氨的三组份缩合，得到了一种新型的 1,5：3,7-二甲酰-1,3,5,7-苯并四嗪。通过 X 射线衍射分析确定了它的结构。用甲醛、氨和 1,2-二氨基-4-甲基苯进行类似的缩合，得到了 9-甲基-1,5:3,7-二甲酰-1,3,5,7-苯并四嗪。