2-acetamido-2-deoxy-3:4,5:6-diisopropylidene-aldehydo-D-glucose | 22595-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3:4,5:6-diisopropylidene-aldehydo-D-glucose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose；2-Acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose；2-acetamido-2-deoxy-3:4,5:6-di-O-isopropylidene-D-manno-hexoaldose；N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 22595-97-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: LAQHZHLBFIGAEA-IRCOFANPSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3:4,5:6-diisopropylidene-aldehydo-D-glucose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3:4,5:6-diisopropylidene-aldehydo-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic sugar aldehydes by ozonolysis of oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a046

文献信息

• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• De novo chemoenzymatic synthesis of sialic acid
  作者：Pierre Stallforth、Stefan Matthies、Alexander Adibekian、Dennis G. Gillingham、Donald Hilvert、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c2cc37305j

  日期：——

  A chemoenzymatic synthesis of sialic acid from inexpensive N-acetyl-D-glucosamine is described. In a three-step Wittig–protection–ozonolysis strategy manno-configured aldehydes are obtained. Treatment with oxaloacetate in the presence of macrophomate synthase affords the signature α-keto-γ-hydroxy acid moiety with high diastereoselectivity.

  本文介绍了一种从廉价的 N-乙酰-D-氨基葡萄糖中化学合成硅酸的方法。通过三步 Wittig 保护-臭氧分解策略，可获得甘露构醛。在巨噬细胞酸合成酶的作用下，用草酰乙酸进行处理，就能以很高的非对映选择性得到标志性的α-酮-γ-羟基酸分子。
• One-flask synthesis of triacetalated aldohexoses with 2,2-dialkoxypropane and p-toluenesulfonic acid
  作者：Makoto Kiso、Akihiro Kondo、Yumi Kondo、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85110-1

  日期：1984.4

  - arabino -hexose and some N -protected 2-amino-2-deoxy- d -glucose derivatives were each treated with 2,2-dimethoxy- or 2,2-dibenzyloxy-propane in 1,4-dioxane in the presence of p -toluenesulfonic acid at 60–70°. The major products were acyclic, dimethyl and dibenzyl acetals of 2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d - arabino -hexose or of N -protected 2-amino-2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene-

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和一些N-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖衍生物分别在1,4-中用2,2-二甲氧基或2,2-二苄氧基丙烷处理。在对甲苯磺酸存在下于60–70°下形成二恶烷。主要产物是2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖-己糖或N-保护的2-氨基-2-脱氧-3的无环，二甲基和二苄基缩醛，4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖。一些二苄基乙缩醛以良好的产率转化为相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-己糖。
• WEITZ, DAVID J.;BEDNARSKI, MARK D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4957-4959
  作者：WEITZ, DAVID J.、BEDNARSKI, MARK D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acyclic sugar aldehydes by ozonolysis of oximes
  作者：David J. Weitz、Mark D. Bednarski

  DOI：10.1021/jo00281a046

  日期：1989.9