N-((3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | 91927-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 91927-50-3
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₆
• 分子量: 581.709
• InChiKey: XYWAVJMRMSMGKO-YBVLYHCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 在 1% Pd/C 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Compounds

  摘要：

  规范中显示的1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇化合物。还公开了一种治疗己糖氨基酸酶相关疾病的方法。

  公开号：

  US20100113519A1
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 溴甲苯 在 barium(II) hydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以65%的产率得到N-((3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Compounds

  摘要：

  规范中显示的1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇化合物。还公开了一种治疗己糖氨基酸酶相关疾病的方法。

  公开号：

  US20100113519A1

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032187A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2- deoxy-β-D-giucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranoside (O-GlcNAc).

  该发明提供了化合物(I)的配方，用于抑制ghcosidase，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-ghcoprotein 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷酶（O-GlcNAcase）的缺乏或过度表达，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷醇（O-GlcNAc）的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150218097A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (O-GlcNAc).

  本发明提供了化合物(I)的抑制gh cosidases的作用，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-gh蛋白2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃酶(O-GlcNAcase)缺乏或过度表达、2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃苷(O-GlcNAc)积累或缺乏相关疾病和障碍的方法。
• Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates
  作者：Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.130

  日期：2011.12

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9522883B2
  申请人：——

  公开号：US9522883B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Compounds
  申请人：Lin Chun-Hung

  公开号：US20100113519A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol compounds as shown in the specification. Also disclosed is a method of treating a hexosaminidase-associated disease.

  规范中显示的1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇化合物。还公开了一种治疗己糖氨基酸酶相关疾病的方法。