methyl (2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate | 80681-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 80681-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: ZSQSSHOISHHEKJ-XAVNFNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 氧气 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl (2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. IV. Synthesis of hexaacetyl-streptamine from N-acetyl-D-glucosamine by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  通过一系列短暂的反应（催化氧化、电解脱羧、与碱性硝基甲烷环化以及还原），成功将N-乙酰-D-氨基葡萄糖（1）转化为六乙酰-链霉胺（6），尽管整体产率并不十分令人满意，且在起始化合物（1）中未对羟基进行事先保护。这一转化可能代表了一种新的、广泛适用的从氨基糖合成二氨基环醇的方法。在阳极氧化过程中，β-甲氧乙氧基甲基醚功能未受影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2582

文献信息

• Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. IV. Synthesis of hexaacetyl-streptamine from N-acetyl-D-glucosamine by means of electrolytic decarboxylation.
  作者：MASAYUKI YOSHIKAWA、TOSHIYUKI KAMIGAUCHI、YOSHIHARU IKEDA、ISAO KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.2582

  日期：——

  Through a short series of reactions (catalytic oxidation, electrolytic decarboxylation, cyclization with alkaline nitromethane, and reduction), a conversion of N-acetyl-D-glucosamine (1) into hexaacetyl-streptamine (6) has been accomplished without previous protection of the hydroxyl groups in the starting compound (1), although the overall yield was not fully satisfactory. The conversion may represent a new and widely applicable means for the synthesis of diaminocyclitols from amino-sugars. A β-methoxyethoxymethyl ether function was unaffected during the anodic oxidation.

  通过一系列短暂的反应（催化氧化、电解脱羧、与碱性硝基甲烷环化以及还原），成功将N-乙酰-D-氨基葡萄糖（1）转化为六乙酰-链霉胺（6），尽管整体产率并不十分令人满意，且在起始化合物（1）中未对羟基进行事先保护。这一转化可能代表了一种新的、广泛适用的从氨基糖合成二氨基环醇的方法。在阳极氧化过程中，β-甲氧乙氧基甲基醚功能未受影响。