N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-amino-succinamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-amino-succinamic acid
• 英文别名: L-Asparagine, N-[2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl]-；4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-amino-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₈
• 分子量: 335.314
• InChiKey: YTTRPBWEMMPYSW-VFFCQLMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-amino-succinamic acid 在 碳酸氢钠 、 肼 作用下， 反应 33.0h， 生成 N-((1S,2R,3S,4R)-1-Hydrazonomethyl-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖肽和糖蛋白的水合肼解-N-再乙酰化。使用2-乙酰氨基-1-N-（L-天门冬氨酰-Oyl）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺的模型研究。

  摘要：

  以2-乙酰氨基-1-N-（L-天冬氨酸4-酰基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）为模型糖肽，研究肼解-N-再乙酰化过程。主要的初始产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的β-乙酰肼衍生物（2），在酸性条件下产生2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（5）。肼解-N-再乙酰化步骤后，非常温和的2水解条件从1得到75-80％的总产率为5。检测到其他几种次要化合物，它们在温和的酸水解下不能转化为5，表明在寡糖的还原端不能以5的形式回收20-25％的产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85001-1

文献信息

• Hydrazinolysis-N-reacetylation of glycopeptides and glycoproteins. Model studies using 2-acetamido-1-N-(l-aspart-4-oyl)-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine
  作者：Brad Bendiak、Dale A. Cumming

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85001-1

  日期：1985.11

  2-Acetamido-1-N-(L-aspart-4-oyl)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyla mine (1) was used as a model glycopeptide to study the hydrazinolysis-N-reacetylation procedure. The major, initial product was the beta-acetohydrazide derivative of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (2) which gave 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (5) after exposure to acidic conditions. Very mild conditions of hydrolysis of 2 gave a 75-80% overall

  以2-乙酰氨基-1-N-（L-天冬氨酸4-酰基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）为模型糖肽，研究肼解-N-再乙酰化过程。主要的初始产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的β-乙酰肼衍生物（2），在酸性条件下产生2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（5）。肼解-N-再乙酰化步骤后，非常温和的2水解条件从1得到75-80％的总产率为5。检测到其他几种次要化合物，它们在温和的酸水解下不能转化为5，表明在寡糖的还原端不能以5的形式回收20-25％的产物。