β-penta-N-acetylchitopentose | 81520-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-penta-N-acetylchitopentose
• 英文别名: penta-N-acetyl-chitopentaose；chitin pentamer；(GlcNAc)₅；beta-D-GlcpNAc-(1->4)-beta-D-GlcpNAc-(1->4)-beta-D-GlcpNAc-(1->4)-beta-D-GlcpNAc-(1->4)-beta-D-GlcpNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 81520-72-1
• 化学式: C₄₀H₆₇N₅O₂₆
• 分子量: 1033.99
• InChiKey: BZBKTWJIYTYFBH-WVJDGYTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1496.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  471
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-penta-N-acetylchitopentose 在 氨 、 碳酸氢铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 chitopentaosylamine
  参考文献：
  名称：

  使用钌（II）标记进行质谱分析以鉴定糖基水解酶产物。

  摘要：

  分析糖基水解酶消化的产物有助于理解酶的水解机理和底物识别。我们开发了一种新的通用技术，该技术由钌（II）复杂标记和质谱分析组成，以鉴定通过酶消化从寡糖释放的还原糖。该方法分别应用于过嗜热古细菌火球菌和and火球菌的几丁质酶和纤维素酶的酶消化。

  DOI：

  10.1271/bbb.80492
• 作为产物：
  描述：

  chitotriose 在 phosphate buffer 作用下， 反应 106.0h， 生成 β-penta-N-acetylchitopentose
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶催化的寡糖合成：米曲霉的β - N-乙酰基己糖胺酶制备N-乙酰基壳寡糖，spenta- N-乙酰基壳五糖和六-N-乙酰基己糖

  摘要：

  使用来自米曲霉的粗β - N-乙酰基己糖胺酶，三-N-乙酰基壳三糖（GlcNAc）3（1，n = 1）和四-N-乙酰基壳四糖（GlcNAc）4（1，n = 2）分别充当两个糖基供体和糖基受体，得到含有大量相应的五糖和六糖[分别为1（n = 3）和1（n = 4）]的产物混合物，可以通过木炭-Celite色谱法轻松分离和纯化该混合物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00370-5

文献信息

• Purification and Characterization of A Novel Chitinase Isozyme from Yam Tuber
  作者：Yasuyuki ARAKANE、Daizo KOGA

  DOI：10.1271/bbb.63.1895

  日期：1999.1

  A new chitinase isozyme (Chitinase A), which had only one optimum pH toward a long substrate, glycolchitin, was purified from the peel of yam tuber by CTAB (hexadecyl trimethyl ammonium bromide) treatment and ammonium sulfate fractionation, followed by column chromatography on DEAE-Cellulofine A-500, chromatofocusing, and gel filtration on Sephacryl S-100. The molecular weight was 28,000 by SDS-PAGE. The isoelectric point was 3.6. The optimum pH was 4.0 toward both a polymer substrate, glycolchitin, and an oligosaccharide substrate, GlcNAc5. The optimum temperature was 60°C. Chitinase A was stable between pH 6 and 11 and below 45°C. Kinetic analysis was done using a series of N-acetylchitooligosaccharides (GlcNAcn, n=2 to 6) and glycolchitin as the substrates. Chitinase A hydrolyzed N-acetylchitooligosaccharides in an endo/random fashion except the disaccharide, and released the monosaccharide from all hydrolyzed oligosaccharides. This enzyme preferred oligosaccharides with the longer chain lengths. Chitinase A was inhibited 76% by 55 μM allosamidin, which is known to be a specific inhibitor of insect chitinases.

  一种新的几丁质酶同工酶（几丁质酶A）从山药块茎的果皮中纯化出来，它对长基质（乙二醇几丁质）只有一个最佳pH值，通过CTAB（十六烷基三甲基溴化铵）处理和硫酸铵分级，然后在DEAE-Cellulofine A-500上进行柱色谱、色谱聚焦和Sephacryl S-100凝胶过滤。SDS-PAGE的分子量为28,000。等电点为3.6。对聚合物基质（乙二醇几丁质）和寡糖基质（GlcNAc5）的最佳pH值均为4.0。最佳温度为60°C。几丁质酶A在pH 6至11和45°C以下稳定。使用一系列N-乙酰基几丁糖寡糖（GlcNAcn，n=2至6）和乙二醇几丁质作为底物进行动力学分析。几丁质酶A以内切/随机方式水解N-乙酰基几丁糖寡糖（二糖除外），并从所有水解的寡糖中释放出单糖。这种酶更喜欢具有较长链长的寡糖。几丁质酶A被55μM的异胍抑制76%，已知异胍是昆虫
• The behavior of chitin towards anhydrous hydrogen fluoride. Preparation of β-(1→4)-linked 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosyl oligosaccharides
  作者：Claude Bosso、Jacques Defaye、Alain Domard、Andrée Gadelle、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90099-5

  日期：1986.11

  Abstract Fluorohydrolysis of chitin in anhydrous hydrogen fluoride led to β-(1→4)-linked 2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranosyl oligosaccharides in almost quantitative yield. The average d.p. depended on both reaction time and temperature, and was conveniently monitored by 13 C-n.m.r. spectroscopy and gel-exclusion chromatography. Preparative fractionation of oligosaccharides of chitin (d.p. 2–10)

  摘要甲壳素在无水氟化氢中的氟水解几乎可以定量获得β-（1→4）-连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基寡糖。平均dp取决于反应时间和温度，可以方便地通过13 Cn.mr光谱和凝胶排阻色谱法进行监测。几丁质寡糖的制备级分（dp 2-10）可通过凝胶排阻色谱法在Bio-Gel P-4中方便地实现。
• Access to tetra-N-acetyl-chitopentaose by chemical N-acetylation of glucosamine pentamer
  作者：Maher Abla、Laurence Marmuse、Frédéric Delolme、Jean-Pierre Vors、Catherine Ladavière、Stéphane Trombotto

  DOI：10.1016/j.carbpol.2013.06.078

  日期：2013.10

  Nowadays, the easy access of tetra-N-acetyl-chitopentaose and its counterparts is highly interesting since such chemical compounds are precursors of biological signal molecules with a strong agro-economic impact. The chemical synthesis of tetra-N-acetyl-chitopentaose by controlled N-acetylation of the glucosamine pentamer hydrochloride under mild conditions is described herein. A systematic study on

  如今，四-N-乙酰基-壳聚糖五糖及其对应物的容易获得引起人们的极大兴趣，因为此类化合物是生物信号分子的前体，具有很强的农业经济影响。本文描述了在温和条件下通过葡萄糖胺五聚体盐酸盐的受控N-乙酰化来化学合成四-N-乙酰基-壳五糖。系统地研究了反应中涉及的不同参数（例如溶剂，乙酰化剂和用于起始原料中铵基团去质子化的碱）的影响。HPLC和MALDI-TOF质谱对最终反应产物的表征表明，这些参数中的每一个对乙酰化反应的影响都不同。尽管溶剂在N-或O-乙酰化选择性中起着重要的作用，但是发现乙酰化剂和碱同时影响N-乙酰化的程度和部分N-乙酰化衍生物在产物混合物中的分布。基于这些结果，已经建立了优化的反应条件，从而允许以适中的收率（约30％）在葡糖胺五聚体盐酸盐的一锅去质子化/ N-乙酰化中合成四-N-乙酰基-壳五糖。
• Enzymatic Synthesis of Sialyl Lactosamine Grafted Chitooligosaccharides
  作者：Jun Yan、Jianghua Li、Zhifei Hu、Xiaoyao Ma、Yun Li、Xihuan Hu、Jinfeng Ye、Wei Wang、Renzhong Wan、Hongzhi Cao

  DOI：10.1002/cjoc.202300004

  日期：——

  An efficient enzymatic assembly strategy was developed for the concise synthesis of structurally well-defined sialylated chitooligosaccharides. Two enzyme modules for the β-1,3-N-acetyl-glucosaminylation and β-1,4-galactosylation were applied for the grafting N-acetyl lactosamine (LacNAc) unit(s) onto the chitooligosaccharides. The LacNAc grafted chitooligosaccharides were further modified with α-2

  开发了一种有效的酶组装策略，用于简明合成结构明确的唾液酸化壳寡糖。β-1,3- N-乙酰基-葡糖胺化和 β-1,4-半乳糖基化的两个酶模块用于将N-乙酰乳糖胺 (LacNAc) 单元接枝到壳寡糖上。LacNAc 接枝壳寡糖通过两个酶促唾液酸化模块用 α-2,3- 或 α-2,6- 唾液酸化进一步修饰，生成总共 20 种唾液酸化壳寡糖。用合成的唾液酸化壳寡糖对流感病毒诱导的细胞病变进行的抑制研究表明，唾液酸键和链长都有助于结合偏好和抑制效力。
• Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis: Preparation of the N-acetylchitooligosaccharidespenta-N-acetylchitopentaose and hexa-N-acetylchitohexaose using the β-N-acetylhexosaminidase of Aspergillus oryzae
  作者：Suddham Singh、Richard Gallagher、Peter J. Derrick、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00370-5

  日期：1995.11

  Using a crude β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae both tri-N-acetylchitotriose (GlcNAc)3 (1, n=1) and tetra-N-acetylchitotetraose (GlcNAc)4 (1, n=2) act respectively as both glycosyl donor and glycosyl acceptor to give product mixtures containing significant quantities of the corresponding penta- and hexasaccharides [1 (n=3) and 1 (n=4), respectively] which are readily isolated and purified

  使用来自米曲霉的粗β - N-乙酰基己糖胺酶，三-N-乙酰基壳三糖（GlcNAc）3（1，n = 1）和四-N-乙酰基壳四糖（GlcNAc）4（1，n = 2）分别充当两个糖基供体和糖基受体，得到含有大量相应的五糖和六糖[分别为1（n = 3）和1（n = 4）]的产物混合物，可以通过木炭-Celite色谱法轻松分离和纯化该混合物。