2-Acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosylamine | 161594-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-2-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 161594-27-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MCGXOCXFFNKASF-RTRLPJTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosylamine 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N⁴-[2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components

  摘要：

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22716
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components

  摘要：

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22716

文献信息

• Procécé de préparation de glycosylamines à partir de sucres réducteurs
  申请人：ERIDANIA BEGHIN-SAY

  公开号：EP0601897A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de glycosylamines à partir de sucres réducteurs. Ce procédé consiste à faire réagir le sucre réducteur avec une solution contenant de l'ammoniaque et du bicarbonate d'ammonium. L'invention concerne également l'utilisation des glycosylamines formées comme intermédiaires de synthèse.

  本发明涉及一种用还原糖制备糖基胺的新工艺。 该工艺包括还原糖与含有氨和碳酸氢铵的溶液反应。 本发明还涉及将所形成的糖基胺用作合成中间体。
• O-GLCNACYLATED PROTEIN-LIKE SUBSTANCE AND FIBROSIS THERAPEUTIC DRUG CONTAINING SAME
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20220389047A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  An O-GlcNAcylated protein-like substance having an N-acetylglucosamine unit, and at least one unit selected from the group consisting of a carboxy group-containing radically polymerizable unit, a styrene unit, a polyethylenimine unit, a poly-L-lysine unit, and a biotin unit; and a fibrosis therapeutic drug containing the O-GlcNAcylated protein-like substance.
• Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components
  作者：Akihiro Ishiwata、Maki Takatani、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1055/s-2002-22716

  日期：——

  A general methodology for the efficient formation of N-glycosidic linkage to asparagine (Asn), which, does not require the protection of sugar component hydroxyl groups is described. Aspartic acid fluoride was used in combination with N-allyloxycarbonyl (Alloc) glycosyl amines. Pd(0)-PhSiH3 mediated in situ Alloc removal-coupling was performed in aqueous solution dioxane to give Asn-linked carbohydrates in high yield.

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。