3'-methyl-1-[3-(2-methyl)prop-1-enyl]-10'-[3-(2-methyl)-prop-1-enyl]oxy-2'H-spiro(indoline-2,1'-pyrido[1,2-a]indol)-3-one | 1201851-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-methyl-1-[3-(2-methyl)prop-1-enyl]-10'-[3-(2-methyl)-prop-1-enyl]oxy-2'H-spiro(indoline-2,1'-pyrido[1,2-a]indol)-3-one
• 英文别名: 3'-methyl-1-[3-(2-methyl)prop-1-enyl]-10'-[3-(2-methyl)prop-1-enyl]oxy-2'H-spiro(indoline-2,1'-pyrido[1,2-a]indol)-3-one；7-methyl-10-(2-methylprop-2-enoxy)-1'-(2-methylprop-2-enyl)spiro[8H-pyrido[1,2-a]indole-9,2'-indole]-3'-one
• CAS: 1201851-46-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: FYYOEGNKDSLUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到7,15-dimethyl-8H,16H-pyrido[1,2,3-s,t]-indolo[1,2-a]azepino[3,4-b]indol-17-one
  参考文献：
  名称：

  从靛蓝的烯丙基化化学可得到的杂环多样性的进一步探索。

  摘要：

  基于靛蓝的级联烯丙基化化学的多样性定向合成及其嵌入的2,2'-二吲哚核，可以迅速获得羟基8a，13-二氢氮庚庚酮[1,2-a：3， 4-b'] diindol-14（8H）-1骨架，最高收率51％。另外，当环烷基的烯烃的烯烃被生产时，新型桥联杂环7,8-二氢-6H-6,8a-环氧氮杂环庚烷[1,2-a：3,4-b']二吲哚-14（13H）-one的衍生物。烯丙基底物被末端二取代。进一步优化还产生了螺（吲哚啉-2,9'-吡啶并[1,2-a]吲哚）-3-one（65％）和吡啶基[1,2,3-s]衍生物的可行的一锅合成方法，t]吲哚并[1,2-a]氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-17-（72％）杂环系统。N，O-二烯丙基螺旋结构的开环易位和随后的Claisen重排产生了新的（1R，8aS，17aS）-rel-1，

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.54

文献信息

• Novel spiro and fused heterocycles from the allylation of indigo
  作者：Mohammed K. Abdel-Hamid、John B. Bremner、Jonathan Coates、Paul A. Keller、Celia Miländer、Yasmine S. Torkamani、Brian W. Skelton、Allan H. White、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.098

  日期：2009.12

  The allylation of indigo results in the one-step synthesis of two unique complex heterocyclic systems: a spiroindoline–pyridoindolone arising from the addition of three allyl moieties and a fused pyridoindolo-azepinoindolone generated from the addition and subsequent cyclisation of two allyl moieties. The structures of these novel heterocycles are assigned unambiguously using extensive NMR experiments

  靛蓝的烯丙基化导致一步合成两个独特的复杂杂环系统：一个螺环二氢吲哚-吡啶并吲哚酮，它是由三个烯丙基部分的加成而产生的，以及一个稠合的吡啶并吲哚-阿哌庚因吲哚酮，是由两个烯丙基部分的加成和随后的环化而产生的。这些新型杂环的结构通过广泛的NMR实验和X射线晶体学分析明确分配。产品的分布受热与微波加热的影响。
• Further exploration of the heterocyclic diversity accessible from the allylation chemistry of indigo
  作者：Alireza Shakoori、John B Bremner、Mohammed K Abdel-Hamid、Anthony C Willis、Rachada Haritakun、Paul A Keller

  DOI：10.3762/bjoc.11.54

  日期：——

  2-a]indol)-3-one (65%) and pyrido[1,2,3-s,t]indolo[1,2-a]azepino[3,4-b]indol-17-one (72%) heterocyclic systems. Ring-closing metathesis of the N,O-diallylic spiro structure and subsequent Claisen rearrangement gave rise to the new (1R,8aS,17aS)-rel-1,2-dihydro-1-vinyl-8H,17H,9H-benz[2',3']pyrrolizino[1',7a':2,3 ]pyrido[1,2-a]indole-8,17-(2H,9H)-dione heterocyclic system.

  基于靛蓝的级联烯丙基化化学的多样性定向合成及其嵌入的2,2'-二吲哚核，可以迅速获得羟基8a，13-二氢氮庚庚酮[1,2-a：3， 4-b'] diindol-14（8H）-1骨架，最高收率51％。另外，当环烷基的烯烃的烯烃被生产时，新型桥联杂环7,8-二氢-6H-6,8a-环氧氮杂环庚烷[1,2-a：3,4-b']二吲哚-14（13H）-one的衍生物。烯丙基底物被末端二取代。进一步优化还产生了螺（吲哚啉-2,9'-吡啶并[1,2-a]吲哚）-3-one（65％）和吡啶基[1,2,3-s]衍生物的可行的一锅合成方法，t]吲哚并[1,2-a]氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-17-（72％）杂环系统。N，O-二烯丙基螺旋结构的开环易位和随后的Claisen重排产生了新的（1R，8aS，17aS）-rel-1，