3-methylbenzo[c]isoxazole | 4127-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methylbenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-methyl-2,1-benzisoxazole；3-Methyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 4127-53-1
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: ZOQDGMRYMRFKRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzo[c]isoxazole 反应 2.0h， 以15%的产率得到1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-亚硝基苯基)-乙酮 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methylbenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Fedotov,A.N. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1977, vol. 50, p. 1775 - 1777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152018A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides Octahydrocyclopentapyrrole compounds having the structure: (structurally represented) wherein psi is absent or present, and when present is a bond; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF, or C1-C4 alkyl; R6 is absent or present, and when present is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is C(O) or C(O)NH; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is C(O); and when psi is present, then R6 is absent and when psi is absent, then R6 is present, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treatement of diseases characterized by excessive lipofuscin accumulation in the retina.

  本发明提供了具有以下结构的八氢环戊吡咯化合物：(结构表示) 其中psi为不存在或存在，当存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，当存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为C(O)或C(O)NH；B为取代或未取代的单环、双环、杂单环、杂双环、苄基、CO2H或(C1-C4烷基)-CO2H，其中当B为CO2H时，A存在且为C(O)；且当psi存在时，R6不存在，当psi不存在时，R6存在，或其药用可接受盐，用于治疗以视网膜过度脂褐素积聚为特征的疾病。
• Synthesis of 2,3-diiminoindolines and 2,3-diaminoindoles via copper-catalyzed donor-acceptor metallo carbenoid formation and hydrogenation reactions
  作者：Wenjin Wu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152314

  日期：2020.9

  3-diiminoindolines in good to high yields with short reaction times. Cu-catalyzed electrophilic addition and ring-opening/rearrangement steps were proposed as being involved in this donor-acceptor metallo carbenoid formation reaction with benzo[c]isoxazoles. Furthermore, under Pd-catalyzed hydrogenation conditions, the resulting products could be transformed into 2,3-diaminoindoles in moderate to high yields

  开发了一种金属催化的路线，用于合成高产率，高反应时间的2,3-二亚氨基二氢吲哚。有人建议将铜催化的亲电加成和开环/重排步骤与这种与苯并[ c ]异恶唑的供体-受体金属类化合物形成反应相关。此外，在钯催化的氢化条件下，所得产物可以中等至高产率转化为2，3-二氨基吲哚。
• 2,3-二亚氨基吲哚及2,3-二氨基吲哚衍生物
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN111393351A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供了2,3‑二亚氨基吲哚及2,3‑二氨基吲哚衍生物，并提供了他们的制备方法和应用。利用商业化可得的2‑亚氨基‑3‑吲哚重氮类化合物和苯并异噁唑类化合物为原料，在比较便宜且无毒的铜催化剂的作用下发生反应，能够以高产率直接合成2,3‑二亚氨基吲哚衍生物。2,3‑二亚氨基吲哚衍生物通过钯碳/氢气还原，无需任何添加剂即可高化学选择性、高效率地合成2,3‑二氨基吲哚衍生物。
• 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108640876A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式如下：本发明的合成了具有多种取代基苯并咪唑衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义；本发明的方法所用原料易得，收率较高，反应条件温和，良好的官能团兼容性，无需外加氧化剂，空气作为反应氛围。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。