acteoside tetramethyl ether | 64142-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: acteoside tetramethyl ether
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 64142-09-2
• 化学式: C₃₃H₄₄O₁₅
• 分子量: 680.703
• InChiKey: XHBIBCHIAFJQBM-CGEXRWSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acteoside tetramethyl ether 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 acteoside
  参考文献：
  名称：

  来自 Harpagophytum Procumbens 的环烯醚萜和酚糖苷

  摘要：

  摘要 从Harpagophytum procumbens 的次生根中获得了一种新型生物苷β-(3',4'-二羟基苯基)乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-D-吡喃葡萄糖苷。它伴随着已知的环烯醚萜苷 harpagoside、procumbide 及其 6'-O-p-香豆酰酯，以及酚糖苷、acteoside 和 isoacteoside，后者对首次从 H. procumbens 中获得。这些代谢物的结构通过高分辨率 NMR 研究进行了区分，而生物苷的结构也得到了合成的支持。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81833-6
• 作为产物：
  描述：

  肉苁蓉苷 D 生成 acteoside tetramethyl ether
  参考文献：
  名称：

  A New Glycoside, Brachynoside, Isolated from Clerodendron brachyanthum SCHAUER.

  摘要：

  从蕨类植物蕨叶的乙醇提取物中分离出了桉叶素、丁香树脂酚二甲醚、草木犀苷和蕨苷。通过对部分甲基化和甲醇分解产物的研究以及对光谱证据的分析，将新的苷--branchynoside 定义为 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基 3-O-α-L-鼠李糖基-4-O-(3,4-二羟基肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1928

文献信息

• Studies on the acyl glycosides from Leucoseptrum japonicum (Miq.) Kitamura et Murata.
  作者：TOSHIO MIYASE、AKIRA KOIZUMI、AKIRA UENO、TADATAKA NORO、MASANORI KUROYANAGI、SEIGO FUKUSHIMA、YOSHIHIKO AKIYAMA、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.2732

  日期：——

  Two new acyl glycosides, leucosceptosides A (IV) and B (V), have been isolated from Leucosceptrum japonicum (MIQ.) KITAMURA et MURATA, together with martynoside (III), acteoside (I) and an acteoside isomer (II). The structures of IV and V were determined to be 2-(3, 4-dihydroxyphenylethyl) 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-(4-O-caffeyl)-glucopyranoside and 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenylethyl) 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-[β-D-apiofuranosyl (1→6)]-β-D-glucopyranoside, respectively, on the basis of chemical and spectral data.

  从日本白头翁（Leucosceptrum japonicum (MIQ.) KITAMURA et MURATA）中分离出两种新的酰基糖苷，分别为白头翁苷A（IV）和白头翁苷B（V），同时还分离出了马尔丁苷（III）、阿克托苷（I）和阿克托苷异构体（II）。根据化学及光谱数据，IV和V的结构分别被确定为2-(3, 4-二羟基苯基乙基) 1-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→3)-β-D-(4-O-咖啡酸)-葡萄糖吡喃糖苷和2-(3-羟基-4-甲氧基苯基乙基) 1-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→3)-O-[β-D-阿糖苷[1→6]]-β-D-葡萄糖吡喃糖苷。
• Constutuions of Forsythosides F and G, New Phenol Glycosides of Forsythia viridissima Stems
  作者：Katsuya Endo、Kazuhiro Takahashi

  DOI：10.3987/com-89-s36

  日期：——
• Endo, Katsuya; Yakahashi, Kazuhiro; Abe, Toyoko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 261 - 264
  作者：Endo, Katsuya、Yakahashi, Kazuhiro、Abe, Toyoko、Hikino, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Iridoid and phenolic glycosides from Harpagophytum Procumbens
  作者：Johann F.W. Burger、E.Vincent Brandt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81833-6

  日期：1987.4

  Abstract A novel bioside, β-(3′,4′-dihydroxyphenyl)ethyl- O -α- L -rhamnopyranosyl(1 → 3)-D-glucopyranoside, was obtained from the secondary roots of Harpagophytum procumbens . It is accompanied by the known iridoid glucosides harpagoside, procumbide, and its 6′- O -p-coumaroyl ester, and phenolic glycosides, acteoside and isoacteoside, the latter pair being obtained from H. procumbens for the first

  摘要 从Harpagophytum procumbens 的次生根中获得了一种新型生物苷β-(3',4'-二羟基苯基)乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-D-吡喃葡萄糖苷。它伴随着已知的环烯醚萜苷 harpagoside、procumbide 及其 6'-O-p-香豆酰酯，以及酚糖苷、acteoside 和 isoacteoside，后者对首次从 H. procumbens 中获得。这些代谢物的结构通过高分辨率 NMR 研究进行了区分，而生物苷的结构也得到了合成的支持。
• A New Glycoside, Brachynoside, Isolated from Clerodendron brachyanthum SCHAUER.
  作者：Yun-Lian LIN、Yueh-Hsiung KUO

  DOI：10.1248/cpb.40.1928

  日期：——

  Eudesmin, syringaresinol dimethyl ether, kusaginin and brachynoside were isolated from the ethanol extract of the leaves of Clerodendron brachyanthum. The new glycoside, branchynoside, was assigned as 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-4-O-(3, 4-dihydroxycinnamoyl)-β-D-glucopyranoside from studies on partial methylation and methanolysis products and from analysis of spectroscopic evidence.

  从蕨类植物蕨叶的乙醇提取物中分离出了桉叶素、丁香树脂酚二甲醚、草木犀苷和蕨苷。通过对部分甲基化和甲醇分解产物的研究以及对光谱证据的分析，将新的苷--branchynoside 定义为 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基 3-O-α-L-鼠李糖基-4-O-(3,4-二羟基肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。