α-(hept-6-ynylidyne)thymidine | 909398-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: α-(hept-6-ynylidyne)thymidine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(octa-1,7-diynyl)uracil；5-(octa-1,7-diynyl)-2'-desoxyuridine；5-(octa-1,7-diynyl)-2’-deoxyuridine；5-(1,7-octadynyl)-2'-deoxyuridine；5-(1,7-octadiyn-1-yl)-2'-deoxyuridine；5-(octa-1,7-diynyl)-2'-deoxyuridine；5-octadiyne-2'-deoxyuridine；5-(1,7-octadiynyl)-dU；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-octa-1,7-diynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 909398-18-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: ZYWPRUZPBXIYJA-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(hept-6-ynylidyne)thymidine 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到1-[5-(azido)-2,5-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(octa-1,7-diynyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过分子内点击反应形成的核苷大环化合物：由5'-叠氮基残基和5-辛二炔基侧链修饰的嘧啶核苷的有效环化。

  摘要：

  在不存在保护基的情况下，在TBTA存在下，铜（I）促进的“喀哒”环化提供了非常高的产率（约70％）的核苷大环。为此，合成了在核碱基的5-位具有辛二炔基侧链并且在糖基的5'-位具有叠氮基的功能化的dU和dC衍生物。宏周期显示可自由访问的Watson-Crick识别站点。由X射线分析和1H，1H-NMR偶合常数推导出16元大环的构象。与固态相比，溶液中的糖构象（N vs S）不同。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.217
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-(hept-6-ynylidyne)thymidine
  参考文献：
  名称：

  CLICK CHEMISTRY FOR THE PRODUCTION OF REPORTER MOLECULES

  摘要：

  公开号：

  EP2089343B1

文献信息

• TPE-2’-脱氧核苷、荧光凝胶及其制备方法与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111018930A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开TPE‑2’‑脱氧核苷、荧光凝胶及其制备方法与应用，TPE‑2’‑脱氧核苷的制备方法包括步骤：在无氧的条件下将炔烃修饰的2’‑脱氧核苷与4‑叠氮基‑甲基四苯乙烯混合，加入溶剂溶解；随后加入硫酸铜溶液和抗坏血酸钠溶液，经反应，得到TPE‑2’‑脱氧核苷。本发明TPE‑2’‑脱氧核苷分子能迅速亲和细胞并进入到细胞质内，并且不对细胞产生毒性作用；基于TPE‑2’‑脱氧核苷制备的凝胶有着良好的生物相容性、热可逆性，且在室温下稳定、可长时间保持凝胶状态；同时兼具四苯基乙烯分子固态下的聚集诱导发光特性，在凝胶状态下展现了荧光强度高且稳定的特点。
• Intermolecular hydrogen-bond interaction to promote thermoreversible 2'-deoxyuridine-based AIE-organogels
  作者：Xuan Zhao、Long Zhao、Qiuyun Xiao、Hai Xiong

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.008

  日期：2021.4

  observed. 1H NMR study in ethanol-d6/H2O revealed the existence of intermolecular hydrogen-bond interaction between uridine nucleobase and triazole moieties. Based on these experiments, thus organogels induced by hydrogen bonding can promote an aggregation-induced emission (AIE) of TPE moiety. Thermoreversible gelation properties have been investigated systematically, including AIE-shapemorphing architecture

  荧光超分子核苷基有机凝胶或水凝胶由于其可调节的稳定性，药物输送，组织工程以及固有的生物相容性而在设计传感器中引起了越来越多的关注。随着MGC恒定TPE-Octa-dU胶凝剂的温度低至0.2 wt％，随胶体向溶胶的转变而升高，观察到荧光强度逐渐降低。在乙醇-d 6 / H 2中的1 H NMR研究O表明尿苷核苷碱基和三唑部分之间存在分子间氢键相互作用。基于这些实验，因此通过氢键诱导的有机凝胶可以促进TPE部分的聚集诱导发射（AIE）。由于其独特的固-液界面和易加工性，已经对热可逆凝胶化特性进行了系统的研究，包括AIE变形结构。在同一条线上，由5-乙炔基-2'-脱氧尿苷合成的相关TPE-EdU衍生物不递送有机凝胶或水凝胶，并且在类似情况下，TPE-EdU的TPE部分也不能有效地表现出AIE现象。
• Rational Design of Nucleoside–Bile Acid Conjugates Incorporating a Triazole Moiety for Anticancer Evaluation and SAR Exploration
  作者：Maria Navacchia、Elena Marchesi、Lara Mari、Nicola Chinaglia、Eleonora Gallerani、Riccardo Gavioli、Massimo Capobianco、Daniela Perrone

  DOI：10.3390/molecules22101710

  日期：——

  Herein we report a study on the synthesis and biological evaluation of a library of nucleoside-bile acid conjugates prepared by combining 2'-deoxyadenosine, 2'-deoxyguanosine, 2'-deoxyuridine as well as adenosine and guanosine derivatives with cheno-, urso-, nor-cheno-, nor-urso- and taurourso-desoxycholic acid derivatives by means of the click reaction. The new nucleoside-bile acid conjugates incorporating

  本文中，我们报告了通过将2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧尿苷以及腺苷和鸟苷衍生物与化学-，尿嘧啶-氨基磺酸酯结合而制备的核苷-胆汁酸缀合物文库的合成和生物学评估。 ，通过点击反应，去甲壳基，去甲壳基，去甲磺基和牛磺去氧胆酸衍生物。在体外针对白血病K562和HCT116结肠癌以及在正常成纤维细胞上测试了结合有三唑部分的新的核苷-胆汁酸缀合物。六种化合物对所选的癌症细胞系表现出令人感兴趣的抗增殖活性，对正常的成纤维细胞没有细胞毒性作用。还研究了可能的结构活性关系。
• [EN] METHOD OF CONJUGATING A POLYPEPTIDE<br/>[FR] MÉTHODE DE CONJUGAISON D'UN POLYPEPTIDE
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2016054315A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present disclosure relates to a method of conjugating a compound of formula (I) O 5 R1-Q— (ZL-COn-X-N O (I) with a polypeptide comprising at least one thiol group and molecules obtained from said method.

  本公开涉及一种将化合物（I）O 5 R1-Q—（ZL-COn-X-NO（I）与至少含有一个硫醇基团的多肽共轭的方法，以及从该方法获得的分子。
• Synthesis, susceptibility to enzymatic phosphorylation, cytotoxicity and in vitro antiviral activity of lipophilic pyrimidine nucleoside/carborane conjugates
  作者：Magdalena Białek-Pietras、Agnieszka B. Olejniczak、Edyta Paradowska、Mirosława Studzińska、Agnieszka Jabłońska、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.026

  日期：2018.6

  attached at C-5 through a linker comprising the ethynyl group and/or triazole ring separated by alkane chains. The obtained conjugates have low or medium toxicity and are phosphorylated moderately by nucleoside kinases TK1 and TK2 and efficiently by dCK. Low toxicity and susceptibility to phosphorylation makes them candidates for application as boron carriers for boron neutron capture therapy (BNCT), with

  我们合成了一系列新的尿嘧啶和邻氨基甲酸酯簇的2'-脱氧尿苷共轭物，它们通过包含乙炔基和/或三烷环的连接基连接在C-5上，该乙炔基和/或三唑环被烷烃链隔开。所获得的缀合物具有低或中等毒性，并被核苷激酶TK1和TK2适度磷酸化，并被dCK有效地磷酸化。低毒性和磷酸化敏感性使它们成为硼中子俘获疗法（BNCT）的硼载体的候选化合物，其中被所有三种酶有效磷酸化的化合物15是最佳选择。