6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-[1-[(2S,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyrimidinyl)tetrahydro-3-furanyl]-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxymethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidinedione | 1007895-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-[1-[(2S,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyrimidinyl)tetrahydro-3-furanyl]-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxymethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methoxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1007895-08-0
• 化学式: C₂₉H₃₅N₇O₇
• 分子量: 593.64
• InChiKey: VUTGYQJWUHKKSU-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(prop-2-ynoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以69%的产率得到6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-[1-[(2S,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyrimidinyl)tetrahydro-3-furanyl]-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxymethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型二聚体抑制剂对HIV-1的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  本文描述了由MKC-442的N-1丙炔氧基甲基类似物1a，b，TNK-651 5的N-1 4-碘苄氧基甲基类似物的同构和不对称组合衍生的二聚化合物的合成和抗病毒活性。 AZT。它们是通过Sonogashira反应，“点击”化学或Pd催化的氧化偶合获得的。碘伏前体5证明是对抗野生型和突变的HIV-1病毒的有效化合物。除AZT和1a的不对称二聚体显示与MKC-442相当的活性外，所有二聚化合物对HIV-1的活性均低于MKC-442。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.015

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of new dimeric inhibitors against HIV-1
  作者：Krzysztof Danel、Louise M. Larsen、Erik B. Pedersen、Giuseppina Sanna、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.015

  日期：2008.1

  This paper describes the synthesis and the antiviral activities of dimeric compounds derived from homo and asymmetric combinations of N-1 propynyloxymethyl analogues 1a,b of MKC-442, an N-1 4-iodobenzyloxymethyl analogue of TNK-651 5, potent contraceptive norgestrel and AZT. They were obtained by Sonogashira reaction, 'click' chemistry or Pd-catalyzed oxidative coupling. The iodo precursor 5 turned

  本文描述了由MKC-442的N-1丙炔氧基甲基类似物1a，b，TNK-651 5的N-1 4-碘苄氧基甲基类似物的同构和不对称组合衍生的二聚化合物的合成和抗病毒活性。 AZT。它们是通过Sonogashira反应，“点击”化学或Pd催化的氧化偶合获得的。碘伏前体5证明是对抗野生型和突变的HIV-1病毒的有效化合物。除AZT和1a的不对称二聚体显示与MKC-442相当的活性外，所有二聚化合物对HIV-1的活性均低于MKC-442。