α-[5-{1-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-3-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}pentylidyne]thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: α-[5-{1-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-3-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}pentylidyne]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-[4-[6-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynyl]triazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₇H₃₃N₇O₉
• 分子量: 599.601
• InChiKey: CGDXKLMPBWNMFR-ZFPSYYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 α-[5-{1-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-3-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}pentylidyne]thymidine
  参考文献：
  名称：

  具有二炔基侧链的核苷和寡核苷酸：2'-脱氧尿苷衍生物的碱基配对和铜（I）催化的AlkyneAzide'Click'Cycloaddition的功能化

  摘要：

  描述了包含带有5个取代的2'-脱氧尿苷1b或1d的带有侧链CC端的侧链的寡核苷酸，并将其双链体稳定性与包含5个炔基化合物1a或1c的侧链中只有一个非末端CC键的寡核苷酸进行了比较。。为此，在Sonogashira交叉偶联反应（方案1）中，使用5-碘-2'-脱氧尿苷（3）和二炔或炔作为起始原料。制备了亚磷酰胺2b – d（方案3），并将其用作固相合成的基础。Ť米测量表明，含有辛-1,7-二炔基侧链或二丙酸-2-炔基醚残基，DNA双链体即，含有1B或1D，比仅含有一个三键的那些更稳定的，即，图1A或1C（表3）。通过使用Cu I催化的Huisgen–Meldal–Sharpless [2 + 3]环加成（“点击化学”）方案（方案2），将二炔修饰的核苷用于进一步的官能化反应。脂族叠氮化物，即3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT; 4）以及芳香族叠氮化合物5与末端炔基相连，分别得到1 H -1,2,

  DOI：

  10.1002/hlca.200790055

文献信息

• Nucleosides and Oligonucleotides with Diynyl Side Chains: Base Pairing and Functionalization of 2′-Deoxyuridine Derivatives by the Copper(I)-Catalyzed AlkyneAzide ‘Click’ Cycloaddition
  作者：Frank Seela、Venkata Ramana Sirivolu

  DOI：10.1002/hlca.200790055

  日期：2007.3

  cycloaddition (‘click chemistry’) (Scheme 2). An aliphatic azide, i. e., 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT; 4), as well as the aromatic azido compound 5 were linked to the terminal alkyne group resulting in 1H-1,2,3-triazole-modified derivatives 6 and 7, respectively (Scheme 2), of which 6 forms a stable duplex DNA (Table 3). The Husigen–Meldal–Sharpless cycloaddition was also performed with oligonucleotides (Schemes 4

  描述了包含带有5个取代的2'-脱氧尿苷1b或1d的带有侧链CC端的侧链的寡核苷酸，并将其双链体稳定性与包含5个炔基化合物1a或1c的侧链中只有一个非末端CC键的寡核苷酸进行了比较。。为此，在Sonogashira交叉偶联反应（方案1）中，使用5-碘-2'-脱氧尿苷（3）和二炔或炔作为起始原料。制备了亚磷酰胺2b – d（方案3），并将其用作固相合成的基础。Ť米测量表明，含有辛-1,7-二炔基侧链或二丙酸-2-炔基醚残基，DNA双链体即，含有1B或1D，比仅含有一个三键的那些更稳定的，即，图1A或1C（表3）。通过使用Cu I催化的Huisgen–Meldal–Sharpless [2 + 3]环加成（“点击化学”）方案（方案2），将二炔修饰的核苷用于进一步的官能化反应。脂族叠氮化物，即3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT; 4）以及芳香族叠氮化合物5与末端炔基相连，分别得到1 H -1,2,