2-(indolin-3-yl)ethanol | 40118-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(indolin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(indolin-3-yl)ethan-1-ol；1H-Indole-3-ethanol, 2,3-dihydro-；2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 40118-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WHKAAHMYIZWSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-164 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indolin-3-yl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 [(1S,2R,3R),3ξ]-1-[4-(n-butyl)-1,3-dihydroxy-2,5-dimethyl-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-(2-triethylsiloxyethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到2-(indolin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,3-dihydroindole compounds

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，其中变量如索权中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20070043058A1

文献信息

• Aerobic Dehydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocycles with Grubbs Catalyst: Its Application to Assisted‐Tandem Catalysis to Construct <i>N</i> ‐Containing Fused Heteroarenes
  作者：Daichi Kawauchi、Kenta Noda、Yoshiyuki Komatsu、Kei Yoshida、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/chem.202001961

  日期：2020.12.4

  catalyst is developed. The reaction is applicable to various nitrogen‐containing heterocycles. The exceptionally high functional group compatibility of this method was confirmed by the oxidation of an unprotected dihydroindolactam V to indolactam V. Furthermore, by taking advantage of the oxygen‐mediated structural change of the Grubbs catalyst, we integrated ring‐closing metathesis and subsequent aerobic

  开发了由Grubbs催化剂催化的含氮杂环的好氧脱氢。该反应适用于各种含氮杂环。未保护的二氢吲哚内酰胺V氧化为吲哚内酰胺V证实了该方法具有极高的官能团相容性。此外，利用氧介导的Grubbs催化剂的结构变化，我们整合了闭环复分解和随后的需氧脱氢以分子氧为化学触发物开发新型辅助串联催化。所述辅助串联催化的效用通过的简明合成证明Ñ含稠合杂芳烃包括天然抗生素，绿脓菌素。
• NEW IMIDAZOLE DERIVATIVES, PRODUCTION THEREOF, AND USES THEREOF AS MEDICINES
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0427860A1

  公开（公告）日：1991-05-22

  Imidazole derivatives of general formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof, wherein m and n are each an integer of 1 to 3, R' is hydrogen or ester residue, and the indoline skeleton may be substituted by at least one member selected from a C, to C10 alkyl group and a C1 to C15 alkoxy group. These compounds have excellent pharmacological actions such as inhibition of lipid peroxide formation, inhibition of platelet agglutination caused by thromboxane A2 synthetase inhibition, and vasodilation. Thus they are effectively used in preventing or treating asthma, thrombosis, embolism, arteriosclerosis, hypertension, hyperlipemia, cerebral apoplexy, cardiac infarction, dementia, diabetes, etc.

  咪唑衍生物及其药学上可接受的盐，通式(I)，其中m和n均为1至3的整数，R'为氢或酯基，吲哚啉骨架可被至少一个选自C1至C10烷基组和C1至C15烷氧基组的成员取代。这些化合物具有优异的药理作用，如抑制脂质过氧化形成、抑制由血栓素A2合成酶抑制引起的血小板凝集以及血管扩张。因此，它们有效地用于预防或治疗哮喘、血栓形成、栓塞、动脉硬化、高血压、高脂血症、脑卒中、心肌梗死、痴呆、糖尿病等。
• [EN] FUSED THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MNKS INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS THIAZOLOPYRIMIDINE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MNSK
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECH

  公开号：WO2017085484A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formulae I and H, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds in the treatment of diseases of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival, inappropriate cellular immune responses, inappropriate cellular inflammatory responses, or neurodegenerative disorders, preferably tauopathies, even more preferably, Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I和H的化合物，或其药用盐或酯。该发明的进一步方面涉及药物组合物以及所述化合物在治疗未受控制的细胞生长、增殖和/或存活、不当的细胞免疫反应、不当的细胞炎症反应或神经退行性疾病，更好地说是tau病变疾病，甚至更好地说是阿尔茨海默病的治疗用途。
• A Novel Series of Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Free Radical Scavenging and Anti-peroxidative Activities.
  作者：Shoji KAMIYA、Hiroaki SHIRAHASE、Shohei NAKAMURA、Mamoru KANDA、Hiroshi MATSUI、Akihisa YOSHIMI、Masayasu KASAI、Kenji TAKAHASHI、Kazuyoshi KURAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.49.563

  日期：——

  of rat brain homogenate and on arachidonate-induced TXA2-dependent aggregation of rabbit platelets. The anti-platelet and anti-peroxidative activities were related to the lipophilicity of the 5-substituent. The 5-hexyloxy derivative (13) showed about 35-fold higher inhibitory activity on TXA2 synthesis than that of ozagrel and about 100-fold higher activity on lipid peroxidation than that of alpha-tocopherol

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。
• Indane or dihydroindole derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06352988B2

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention relates to substituted indane or dihydroindole compounds of Formula (I) wherein A is an indole. These compounds have high affinity for D4 receptors.

  本发明涉及式（I）中A为吲哚的取代茚烷或二氢吲哚化合物。这些化合物对D4受体具有高亲和力。