3'-azido-3'-deoxy0thymidine-5'-aldehyde | 116786-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy0thymidine-5'-aldehyde
• 英文别名: 3'-azido-3'-deoxy-5'-oxothymidine；(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 116786-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: APVQGAMECZCZGS-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy0thymidine-5'-aldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-[(2R,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  核酸类似物肽（NAAP）。DNA类似物肽的固相合成

  摘要：

  描述了作为反义或三螺旋形成寡核苷酸的替代品的核酸类似物肽（NAAP）的固相合成。从3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）开始制备N-保护的氨基酸单体，总产率为20％。使用Boc化学法在MBHA树脂上进行氨基酸单体的缩合，以21％的总收率得到包含10个胸腺嘧啶碱的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02314-3
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxy0thymidine-5'-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  （二乙基氨基）三氟化硫影响的一些新颖的核苷重排：某些含氟的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷衍生物的合成和抗病毒特性

  摘要：

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80089-5

文献信息

• The synthesis of modified achiral internucleoside linkages: -NHCH2CH2- linked oligonucleosides
  作者：Ashis K. Saha、Wayne Schairer、Cheryl Waychunas、C.V.C. Prasad、Mark Sardaro、Donald A. Upso、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61716-1

  日期：1993.9

  A method for the synthesis of oligonucleosides uniformly linked by the NHCH2CH2 moiety is described. Syntheses of heterodimers and a thymidylate trimer along with relevant T(m) and nuclease resistance data are described.
• 3'-Azido-3',5'-dideoxythymidine-5'-methylphosphonic acid diphosphate: synthesis and HIV-1 reverse transcriptase inhibition.
  作者：G. A. Freeman、J. L. Rideout、W. H. Miller、J. E. Reardon

  DOI：10.1021/jm00095a014

  日期：1992.8

  3'-Azido-3'-deoxythymidine-5'-phosphonate was synthesized by a five-step reaction sequence. The 5'-phosphonate was inactive against HIV-1 in MT4 cells. The absence of activity against HIV-1 was at least partially explained by demonstrating that the K(m) value for the 5-deoxy-5-methylphosphonic acid diphosphate analog with HIV-1 reverse transcriptase (RT) was 320-fold greater than the K(m) value for 3'-azido-3'-deoxythymidine-5-triphosphate (AZTTP), and the k(cat) value for the 5-deoxy-5-methylphosphonic acid diphosphate analog was one-seventh the value for AZTTP. These differences in kinetic constants were due to a change in the rate-determining step from dissociation of the RT chain-terminated template-primer complex to the catalytic step. Thus, substitution of a methylene group for the 5-oxygen atom of AZTTP resulted in an 1800-fold reduction in the rate constant for RT-catalyzed phosphodiester bond formation.
• HILL, JOHN A.;FREEMAN, G. ANDREW, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 3, 277-280
  作者：HILL, JOHN A.、FREEMAN, G. ANDREW

  DOI：——

  日期：——
• Some novel nucleoside rearrangements effected by (diethylamino)sulphur trifluoride: synthesis and antiviral properties of some fluorine-containing 3′-azido-3′-deoxythymidine derivatives
  作者：Anne E. Lloyd、Paul L. Coe、Richard T. Walker、Oliver W. Howarth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80089-5

  日期：1993.6

  The reaction of pyrimidine nucleoside 5′-aldehydes with (diethylamino)sulphur trifluoride(DAST) to produce 5′-deoxy-5′,5′-difluoronucleosides is reported. The preferred reactionis the production of the O2,5′-anhydro-5′-fluoronucleoside. If this is prevented by substitutionat 04 or N-3 then, in the former case, either DAST no longer reacts or underdrastic conditions the C(1′)N(1) bond breaks and the

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。
• Nucleic acid analog peptide (NAAP). Solid phase synthesis of a DNA analog peptide
  作者：Masayuki Fujii、Koji Yamamoto、Jinsai Hidaka、Takayuki Ohtsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02314-3

  日期：1997.1

  synthesis of a nucleic acid analog peptide (NAAP), as a substitute for antisense or triple-helix forming oligonucleotide, is described. The N-protected amino acid monomer was prepared starting from 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) in 20 % overall yield. Condensation of the amino acid monomer was performed using Boc-chemistry on MBHA resin to afford a decapeptide containing 10 thymine bases in 21 % overall

  描述了作为反义或三螺旋形成寡核苷酸的替代品的核酸类似物肽（NAAP）的固相合成。从3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）开始制备N-保护的氨基酸单体，总产率为20％。使用Boc化学法在MBHA树脂上进行氨基酸单体的缩合，以21％的总收率得到包含10个胸腺嘧啶碱的十肽。