5,5,5-trichloro-3-penten-2-one | 18402-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,5-trichloro-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-5,5,5-trichloro-3-penten-2-one；E-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one；5,5,5-trichloro-pent-3t-en-2-one；(3E)-5,5,5-Trichloro-3-penten-2-one；(E)-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one
• CAS: 18402-89-6
• 化学式: C₅H₅Cl₃O
• 分子量: 187.453
• InChiKey: WYTWCHDMETZZSN-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one 在 silica gel 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到3,5,5-trichloro-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  机械和合成方面的γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与简单的亚磷酸三烷基酯反应。

  摘要：

  用简单的亚磷酸三烷基酯将不同的γ-卤代-α，β-不饱和酮，酮酸酯和二酯11a-h磷酸化，可得到1,3-二烯基磷酸酯14，环丙基膦酸酯15，酮乙烯基膦酸酯17和其他产物，具体取决于活化基团和底物中的卤素原子。该反应最有可能通过与假旋转异构体24和开放的偶极形式22平衡的氧杂磷腈23进行。当存在两个活化基团时，偶极形式33可能是中间体。

  DOI：

  10.1039/b305717h
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 水合氯醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到5,5,5-trichloro-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reactions in Heterogeneous Media; 2¹. A Convenient Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Ketones using Weak Bases in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30311

文献信息

• Diels-AIder Reactions of 5,5,5-Trichloro-3-penten-2-one and Related Compounds
  作者：Sadao Tsuboi、Yasuhiro Ishiguro、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.47.1673

  日期：1974.7

  The Diels-AIder reaction of 5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1a) with cyclopentadiene afforded exo-2-acetyl-endo-3-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2a) stereoselectively. The stereochemistry of the reactions of cyclopentadiene with several γ-chlorinated α,β-unsaturated ketones was examined. The endo-directive abilities decreased in the following order: CCl3>CCl2CH3, CHCl2, CCl(CH3)2>CH(CH3)2>CH3

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1a) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到 exo-2-acetyl-endo-3-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2a ) 立体选择性。检查了环戊二烯与几种 γ-氯化 α,β-不饱和酮反应的立体化学。内向能力依次降低：CCl3>CCl2 、CHCl2、CCl(CH3)2>CH( )2> 。化合物1a与丁二烯和呋喃反应分别得到4-乙酰基-5-三氯甲基环己烯(3)和4-(2-呋喃基)-5,5,5-三-氯戊烷-2-酮(7)。
• REACTION OF ALDEHYDES WITH 1,3-DICARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF POTASSIUM CARBONATE. A CONVENIENT SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS VIA DEACYLATION
  作者：Sadao Tsuboi、Takaaki Uno、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1978.1325

  日期：1978.12.5

  Condensation of aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds such as 2,4-pentanedione (2), ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate (4), 3-chloro-2,4-pentanedione (5), and α-acetyl-γ-butyrolactones, catalyzed by potassium carbonate proceeded via deacylation under mild conditions to give α,β-unsaturated ketones and esters in one step.

  醛与 1,3-二羰基化合物的缩合，例如 2,4-戊二酮 (2)、2-氯-3-氧代丁酸乙酯 (4)、3-氯-2,4-戊二酮 (5) 和 α-乙酰基-γ-丁内酯，在碳酸钾的催化下，在温和条件下通过脱酰反应一步得到α,β-不饱和酮和酯。
• A convenient synthesis of olefins via deacylation reaction
  作者：Shogo Nakatsu、Aider T Gubaidullin、Vakhid A Mamedov、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.022

  日期：2004.3

  A convenient and environmentally-friendly synthetic method of olefins via deacylation reaction is described. The reaction gives olefins by condensation of aldehydes with a variety of 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium carbonate at room temperature in high yields (70–90%) in one step. The synthetic potential of this strategy can be used as an alternative procedure to the

  描述了一种通过脱酰基反应的方便且环境友好的烯烃合成方法。在无水碳酸钾存在下，室温下一步反应将醛与各种1,3-二羰基化合物缩合反应，可制得烯烃。该策略的综合潜力可作为Wittig，Wittig-Horner反应的替代方法。通过正确的射频和X射线分析的NOE实验确定了所得烯烃的立体化学。脱酰反应的E / Z选择性取决于1，3-二羰基化合物的α-取代基。
• 5,5,5-Trichloropent-3-en-one as a Precursor of 1,3-Bi-centered Electrophile in Reactions with Arenes in Brønsted Superacid CF3SO3H. Synthesis of 3-Methyl-1-trichloromethylindenes
  作者：Ivan A. Shershnev、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.3390/molecules27196675

  日期：——

  5,5-trichloropent-3-en-2-one Cl3CCH=CHC(=O)Me with arenes in Brønsted superacid CF3SO3H at room temperature for 2 h–5 days afford 3-methyl-1-trichloromethylindenes, a novel class of indene derivatives. The key reactive intermediate, O-protonated form of starting compound Cl3CCH=CHC(=OH+)Me, has been studied experimentally by NMR in CF3SO3H and theoretically by DFT calculations. The reaction proceeds

  5,5,5-trichloropent-3-en-2-one Cl 3 CCH=CHC(=O)Me 与芳烃在 Brønsted 超强酸 CF 3 SO 3 H 中在室温下反应 2 小时至 5 天，得到 3-甲基-1-三氯甲基茚，一类新型茚衍生物。关键的反应性中间体，起始化合物Cl 3 CCH=CHC(=OH + )Me 的O-质子化形式，已经在CF 3 SO 3 H 中通过NMR 进行了实验研究，并通过DFT 计算进行了理论上的研究。该反应通过起始 CCl 3 -烯酮的碳-碳双键的初始氢化芳基化，然后环化到O-质子化羰基，导致目标茚。通常，CF 3 SO 3 H中的 5,5,5-trichloropent-3-en-2-one充当 1,3-双中心亲电试剂。
• Shchepin, V. V.; Russkikh, N. Yu.; Novoselova, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 456 - 459
  作者：Shchepin, V. V.、Russkikh, N. Yu.、Novoselova, E. V.、Lapkin, I. I.、Gartman, G. A.

  DOI：——

  日期：——