1,3,5,7-tetrakis[4-(1-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane | 1201839-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrakis[4-(1-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane
• 英文别名: tetrakis[4-(1-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane；4-hydroxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[4-[4-[3,5,7-tris[4-[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]phenyl]-1-adamantyl]phenyl]triazol-1-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 1201839-74-8
• 化学式: C₈₂H₈₄N₂₀O₁₆
• 分子量: 1605.69
• InChiKey: KWOAVRKPBHXVJC-VMFBFZSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  20.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  438
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) N6-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 、 1,3,5,7-tetrakis[4-(1-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 生成 (AT)4TTPA
  参考文献：
  名称：

  Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies

  摘要：

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。

  DOI：

  10.1039/b912189g
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 1,3,5,7-四(4-炔基苯基)金刚烷 在 sodium ascorbate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1,3,5,7-tetrakis[4-(1-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies

  摘要：

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。

  DOI：

  10.1039/b912189g

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Branched DNA Hybrids via <i>H</i>-Phosphonate Dimers
  作者：Arunoday Singh、Mariyan Tolev、Christine I. Schilling、Stefan Bräse、Helmut Griesser、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo202508n

  日期：2012.3.16

  method for the solution-phase synthesis of branched oligonucleotides with tetrahedral or pseudo-octahedral geometry is described that involves the coupling of 3′-H-phosphonates of protected dinucleoside phosphates and organic core molecules. The dimer building blocks are produced by a synthesis that requires no chromatographic purification and that produces the dimer H-phosphonates in up to 44% yield

  描述了一种溶液相合成具有四面体或伪八面体几何形状的分支寡核苷酸的方法，该方法包括将被保护的二核苷磷酸酯的3'- H-膦酸酯与有机核心分子偶联。二聚体结构单元是通过不需要色谱纯化的合成方法生产的，并且在不到三天的实验室工作中即可产生高达44％的H-膦酸酯二聚体。总共准备了七个不同的分支杂种，包括序列（CG）4 TBA的新杂种，其中TBA代表四（对-羟基联苯）金刚烷，它通过添加MgCl 2从微摩尔水溶液组装成一种材料。
• Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies
  作者：Oliver Plietzsch、Christine Inge Schilling、Mariyan Tolev、Martin Nieger、Clemens Richert、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/b912189g

  日期：——

  A modular concept for the generation of achiral and chiral non-racemic tetrahedral tectons from common precursors was developed. The tectons presented here are based on tetraphenylmethane or 1,3,5,7-tetraphenyladamantane core structures. They are obtained through high-yielding four-fold click reactions, using either the tetraazido or the tetraalkyne precursors. In most cases, the tetratriazoles are obtained as pure products after simple washing with water and methanol. The side chains of the tectons prepared include a self-complementary DNA dimer, obtained from a 3′-azidonucleoside and a phosphoramidite. The concept allows for a variation of the “sticky ends”, leading to tecton or ligand libraries.

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。