trichloro-2,2,2-acetaldehyde octyl hemiacetal | 37964-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: trichloro-2,2,2-acetaldehyde octyl hemiacetal
• 英文别名: chloral octylhemiacetal；2,2,2-trichloro-1-octyloxy-ethanol；1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-2-n-octyloxy-ethan；2,2,2-Trichlor-1-octyloxyethan-1-ol；2,2,2-trichloro-1-octoxyethanol
• CAS: 37964-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl₃O₂
• 分子量: 277.619
• InChiKey: FFDVULTWXVPGJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro-2,2,2-acetaldehyde octyl hemiacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-chloro-2-(octyloxy)vinyl acetate 、 (E)-1-chloro-2-(octyloxy)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在铜（I）介导的三取代烯烃合成过程中，β-（酰氧基）烷基自由基杂解中接触离子对的证据

  摘要：

  提出了涉及接触离子对（CIP）的β-（酰氧基）烷基自由基杂合的统一机理的第一个证据，用于1-烷氧基-2,2,2-三氯乙基的反应中酰氧基的断裂和重排。在N 2气氛下，在回流的DCE中，分别用2摩尔当量的CuCl和bpy制成乙酸酯，并将该反应用于合成Z-立体选择性三取代烯烃。通过在1 H和13 C NMR光谱中某些相关信号的化学位移值的均匀模式来指定三取代烯烃的立体化学。Z -1-氯-2-（4-硝基苄氧基）乙酸乙烯酯的X射线衍射光谱进一步证实了这种归属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.008
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 三氯乙醛 生成 trichloro-2,2,2-acetaldehyde octyl hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  在铜（I）介导的三取代烯烃合成过程中，β-（酰氧基）烷基自由基杂解中接触离子对的证据

  摘要：

  提出了涉及接触离子对（CIP）的β-（酰氧基）烷基自由基杂合的统一机理的第一个证据，用于1-烷氧基-2,2,2-三氯乙基的反应中酰氧基的断裂和重排。在N 2气氛下，在回流的DCE中，分别用2摩尔当量的CuCl和bpy制成乙酸酯，并将该反应用于合成Z-立体选择性三取代烯烃。通过在1 H和13 C NMR光谱中某些相关信号的化学位移值的均匀模式来指定三取代烯烃的立体化学。Z -1-氯-2-（4-硝基苄氧基）乙酸乙烯酯的X射线衍射光谱进一步证实了这种归属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.008

文献信息

• Hesse; Moll; Augustin, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, # 2, p. 304 - 314
  作者：Hesse、Moll、Augustin

  DOI：——

  日期：——
• Hashimoto, M.; Weiss, Alarich, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1982, vol. 86, # 2, p. 134 - 141
  作者：Hashimoto, M.、Weiss, Alarich

  DOI：——

  日期：——
• Gommen,R.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, # 6, p. 1148 - 1152
  作者：Gommen,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New preparations of lanthanide alkoxides and their catalytical activity in Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer reactions
  作者：J. L. Namy、J. Souppe、J. Collin、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/jo00185a053

  日期：1984.6
• NAMY, J. L.;SOUPPE, J.;COLLIN, J.;KAGAN, H. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2045-2049
  作者：NAMY, J. L.、SOUPPE, J.、COLLIN, J.、KAGAN, H. B.

  DOI：——

  日期：——