2,3,5,6-Tetrachlor-cyclohexa-2,5-dien-4-on-1-spiro-2'-oxiran | 22239-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrachlor-cyclohexa-2,5-dien-4-on-1-spiro-2'-oxiran
• 英文别名: 4,5,7,8-tetrachloro-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one；4,5,7,8-Tetrachlor-1-oxa-spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-on
• CAS: 22239-66-3
• 化学式: C₇H₂Cl₄O₂
• 分子量: 259.904
• InChiKey: LOJAJSYNYWQDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrachlor-cyclohexa-2,5-dien-4-on-1-spiro-2'-oxiran 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,6-tetrabromo-4-bromomethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Boettcher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 343, p. 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 2,3,5,6-Tetrachlor-cyclohexa-2,5-dien-4-on-1-spiro-2'-oxiran
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Wiederhold, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 320, p. 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eistert; Bock, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1247,1256
  作者：Eistert、Bock

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimalarial activity of quinones and structurally-related oxirane derivatives
  作者：Paula F. Carneiro、Maria C.R.F. Pinto、Roberta K.F. Marra、Fernando de C. da Silva、Jackson A.L.C. Resende、Luiz F. Rocha e Silva、Hilkem G. Alves、Gleyce S. Barbosa、Marne C. de Vasconcellos、Emerson S. Lima、Adrian M. Pohlit、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.020

  日期：2016.1

  A series of eighteen quinones and structurally-related oxiranes were synthesized and evaluated for in vitro inhibitory activity against the chloroquine-sensitive 3D7 clone of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. 2-amino and 2-allyloxynaphthoquinones exhibited important antiplasmodial activity (median inhibitory concentrations (IC50) < 10 mu M). Oxiranes 6 and 25, prepared respectively by reaction of alpha-lapachone and tetrachloro-p-quinone with diazomethane in a mixture of ether and ethanol, exhibited the highest antiplasmodial activity and low cytotoxicity against human fibroblasts (MCR-5 cell line). The active compounds could represent a good prototype for an antimalarial lead molecule. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.
• Substitutions- und Additionsreaktionen an Spiro-oxiranen
  作者：Hannes Siegel、Helga Wittmann

  DOI：10.1007/bf00799242

  日期：1982.8
• SIEGEL, H.;WITTMANN, H., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 8-9, 1005-1017
  作者：SIEGEL, H.、WITTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Boettcher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 343, p. 111
  作者：Zincke、Boettcher

  DOI：——

  日期：——