(S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-butanone | 188854-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-butanone
• 英文别名: 1-Butanone, 4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-, (3S)-；(3S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 188854-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 297.566
• InChiKey: WYUYXDKHCDNZSU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 (R)-N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-butanone 、 (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  实际的不对称合成的β-三氯甲基-β-羟基酮通过氯醛或水合氯醛与手性亚胺的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。

  DOI：

  10.1021/ol034461b

文献信息

• Facile synthesis of (S)-β-hydroxy-β-trichloromethylated aromatic ketones by the regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone under the Friedel-Crafts conditions
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Kenji Fujimoto、Makoto Shimizu、H. Wynberg、E.G.J. Staring

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00120-2

  日期：1997.3

  The reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone (1) as a chiral building block with an aromatic compound in the presence of Lewis acid provided an acylated product with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. The acylated product was used as an effective chiral synthon for natural product synthesis such as enalapril of ACE inhibitor.

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。
• Practical Asymmetric Synthesis of β-Trichloromethyl-β-hydroxy Ketones by the Reaction of Chloral or Chloral Hydrate with Chiral Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Norihiro Honma、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/ol034461b

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Chloral or its hydrate undergoes the carbon-carbon bond-formation reaction with various optically active imines in the absence of any additive, followed by hydrolysis, to produce the corresponding beta-trichloromethyl-beta-hydroxy ketones in good yields with high enantioselectivities. In addition, the products with higher ee values were obtained by a simple recrystallization process

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。