(2S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 61-33-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 61-33-6；7005-30-3；30411-69-9；47294-41-7；47294-44-0；70019-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: JGSARLDLIJGVTE-LXVYMNJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 比旋光度：
  D +282° (ethanol)
• 沸点：
  663.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2729 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  32041900
• RTECS号：
  XH9700000

制备方法与用途

这段文本详细介绍了一种抗生素——青霉素的多种信息，包括其药理作用、使用方法、注意事项等。下面是一些主要的信息点总结：

1. 药物概述

• 类别：抗生素（具体为β-内酰胺类）
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：
  • 口服大鼠LD50: 8000毫克/公斤
  • 口服小鼠LD50: >5000毫克/公斤

2. 药物作用与使用方法 使用范围

青霉素广泛用于治疗多种细菌感染，包括但不限于：

• 细菌性呼吸道感染
• 消化道感染
• 心内膜炎、肺炎等严重感染

不宜口服给药

因不耐酸和酶的特点，口服吸收差。

肌肉注射或静脉注射

青霉素主要通过肌肉注射方式给予，也可采用“口渴法”混饮用于肠道局部感染。注意：

• 用前溶解配制并尽快用完。
• 若一次用量未用完，可暂存于4℃冰箱内当日内使用。

3. 药代动力学

• 吸收：肌注后15～30分钟达血药浓度高峰
• 分布：广泛分布于大多数组织及体液中
• 排泄：主要经肾脏排泄，少量在肝脏灭活。
• 半衰期：一般为30分钟。

4. 注意事项 过敏反应

应进行青霉素皮肤敏感试验。注射前注意观察过敏反应，并准备好急救措施如肾上腺素。

联合用药注意事项

与四环素类、氯霉素、大环内脂类、磺胺药等联合使用可能产生拮抗作用，不宜同时应用。

5. 安全存储与运输

• 储存：通风低温干燥
• 灭火剂：干粉, 泡沫, 沙土, 二氧化碳, 雾状水

通过以上信息总结可知，青霉素是一种广泛应用于临床的抗生素药物，在使用时需注意其特性以及用药方法和注意事项。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 、 苯甲醇 在 2,2'-二硫二吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过甲基碘活化吡啶-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇酯合成酯和苯硫醇酯的温和新方法

  摘要：

  在醇和苯硫醇存在下，在室温下用甲基碘活化原位生成的吡啶-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇酯，得到相应的酯和硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93862-6

文献信息

• Pharmaceutical formulations for parenteral use
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0335545A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Aqueous parenteral solutions of drugs which are insoluble or only sparingly'soluble in water and/or which are unstable in water, combined with a hydroxypropyl,hydroxyethyl, glucosyl, maltosyl or maltotriosyl derivative of 3-or γ-cyclodextrin, provide a means for alleviating problems associated with drug precipitation at the injection site and/or in the lungs or other organs following parenteral administration.

  不溶于水或只能少量溶于水和/或在水中不稳定的药物的肠外水溶液与 3-或 γ-环糊精的羟丙基、羟乙基、葡糖基、麦芽糖基或麦芽三糖基衍生物结合使用，可以缓解肠外给药后药物在注射部位和/或肺部或其他器官沉淀的问题。
• Redox systems for brain-targeted drug delivery
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0327766A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Inclusion complexes of hydroxypropyl, hydroxyethyl, glucosyl, maltosyl or maltotriosyl derivatives of β- or γ-cyclodextrin with the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating, lipoidal forms of dihydropyridine = pyridinium salt redox systems for brain-targeted drug delivery provide a means for stabilizing the redox systems, particularly against oxidation. The redox inclusion complexes also provide a means for decreasing initial drug concentrations in the lungs after administration of the systems, leading to decreased toxicity. In selected instances, complexation results in substantially improved water solubility of the redox systems as well.

  β-或γ-环糊精的羟丙基、羟乙基、葡糖基、麦芽糖基或麦芽三糖基衍生物与还原型、可生物氧化、可穿透血脑屏障、类脂形式的二氢吡啶＝吡啶鎓盐氧化还原体系的包合物为脑靶向给药提供了一种稳定氧化还原体系，特别是防止氧化的方法。氧化还原包合物还能降低给药后肺部的初始药物浓度，从而降低毒性。在某些情况下，络合物还能大大提高氧化还原体系的水溶性。
• Beta-lactam antibiotic producing strains
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2123772A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention relates to a method for the identification of one or more genes of a parent microbial strain capable of producing a β-lactam compound and to mutant microbial strains in which the identified genes have been the functionally inactivated which results an at least 10% higher concentration of the total β-lactam compounds in the culture medium compared to the parent microbial strain and/or an at least 10% higher concentration of the desired β-lactam compound in the culture medium compared to the parent microbial strain; and/or an at least 10% improved yield (β-lactam / consumed sugar); and/or an at least 5% improved yield in desired β-lactam compound compared to undesired/total beta-lactam compound; and/or an at least 10% decreased consumption of side-chain precursor

  本发明涉及一种鉴定母本微生物菌株中能够产生β-内酰胺化合物的一个或多个基因的方法，以及鉴定出的基因功能失活的突变微生物菌株，其结果是与母本微生物菌株相比，培养基中总β-内酰胺化合物的浓度至少提高10%，和/或与母本微生物菌株相比，培养基中所需的β-内酰胺化合物的浓度至少提高10%；和/或产量（β-内酰胺/消耗的糖）至少提高 10%；和/或所需的β-内酰胺化合物的产量比不需要的/总的β-内酰胺化合物至少提高 5%；和/或侧链前体的消耗量至少减少 10
• US4983586A
  申请人：——

  公开号：US4983586A

  公开（公告）日：1991-01-08
• US5017566A
  申请人：——

  公开号：US5017566A

  公开（公告）日：1991-05-21