1,1,1-Trichloro-3-phenyl-2-propanone | 709-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-Trichloro-3-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-3-phenylpropan-2-ol；1,1,1-Trichloro-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 709-78-4
• 化学式: C₉H₇Cl₃O
• 分子量: 237.513
• InChiKey: HMOHGPVGRHZWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trichloro-3-phenyl-2-propanone 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 4-substituted piperazin-2-ones via Jocic-type reactions with N-substituted diamines

  摘要：

  对映富集的三氯甲基含有的醇通过改良的Jocic反应，以立体对映富集的1-取代哌嗪酮的方式被选择性地转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02311k
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 三氯乙醛 在 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,1-Trichloro-3-phenyl-2-propanone 、 2-Phenyl-3-trichloromethyl-oxirane 、 苯甲醛 、 苯甲醛吖嗪
  参考文献：
  名称：

  Lithium bromide catalyzed homologation of aldehydes with aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a056

文献信息

• Rearrangements of Trihalomethyl Ketones
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、E.V.K Suresh Kumar、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00360-4

  日期：2000.6

  competition between 1,2- vs. 1,3-elimination and nucleophilic substitution. Favorskii rearrangement was the preferred process, but in those cases where electronic or steric effects were present, nucleophilic substitution became dominant. No evidence of ketene formation was detected. The mechanism of formation of the various rearrangement products is discussed.

  制备了三卤代甲基酮，并根据1,2-消除1,3-消除和亲核取代之间的竞争对它们在碱性条件下的反应性进行了研究。Favorskii重排是首选方法，但是在存在电子或空间效应的情况下，亲核取代作用占主导地位。没有检测到乙烯酮形成的证据。讨论了各种重排产物的形成机理。
• Lithium bromide catalyzed homologation of aldehydes with aryldiazomethanes
  作者：Carol A. Loeschorn、Masayuki Nakajima、Patrick J. McCloskey、Jean Pierre Anselme

  DOI：10.1021/jo00171a056

  日期：1983.11
• Synthesis of 1- and 4-substituted piperazin-2-ones via Jocic-type reactions with N-substituted diamines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew W. M. Earl、Sam Greatorex、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c4ob02311k

  日期：——

  Enantiomerically-enriched trichloromethyl-containing alcohols are transformed regioselectively into enantiomerically-enriched 1-substituted piperazinones by modified Jocic reactions.

  对映富集的三氯甲基含有的醇通过改良的Jocic反应，以立体对映富集的1-取代哌嗪酮的方式被选择性地转化。