1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one | 704915-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-butan-1-one；1-(4-Brom-phenyl)-4,4,4-trichlor-3-hydroxy-butan-1-on
• CAS: 704915-98-0；339311-81-8
• 化学式: C₁₀H₈BrCl₃O₂
• 分子量: 346.435
• InChiKey: ACTXJPUTDGCSGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 p-Bromphenyl-2,3,3,3-tetrachlor-propylketon
  参考文献：
  名称：

  Voigt,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 933 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 三氯乙醛 在 溶剂黄146 作用下， 以45 %的产率得到1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮在三氟甲磺酸中环化为 3-三氯甲基茚满-1-酮

  摘要：

  摘要 三氯甲基取代的烯酮（1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮、ArCOCH=CHCl 3、CCl 3 -烯酮）经过分子内转化为 3-三氯甲基茚满-1-酮（CCl 3 -茚满酮）在布朗斯台德超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中于 80 °C 2-10 小时内产率高达 92%。起始CCl 3 -烯酮的羰基氧被TfOH质子化，得到关键的反应中间体，O-质子化形成ArC(=OH + )CH=CHCl 3，然后环化为目标CCl 3 -茚满酮。这些阳离子已通过 TfOH 中的 NMR 光谱进行了实验研究，并通过 DFT 计算进行了理论上的研究。在相同的超酸条件下，在 TfOH 中，CCl 3 -羟基酮（1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮；ArCOCH 2 CH(OH)CCl 3）脱水生成相应的 CCl 3 -烯酮，进一步环化为CCl 3 -茚满酮。在 80 °C

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.105

文献信息

• First synthesis of 1-aryl-4,4-dichlorobut-3-en-1-ones. The electrochemical reduction of 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones as a key step
  作者：Antonio Guirado、Bruno Martiz、Raquel Andreu、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.054

  日期：2007.1

  The first method for the synthesis of 1-aryl-4,4-dichlorobut-3-en-1-ones is reported. Treatment of acetophenones with anhydrous chloral leads to 1-aryl-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutan-1-ones in near quantitative yields. These compounds were efficiently dehydrated with either sulfuric or p-toluenesulfonic acid to give 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones, which were selectively converted to the title

  报道了合成1-芳基-4，4-二氯丁-3-烯-1-酮的第一种方法。用无水氯醛处理苯乙酮可得到接近定量产率的1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮。用硫酸或对甲苯磺酸将这些化合物有效脱水，得到1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮，通过电化学将其选择性转化为标题化合物，以公平至定量的收率减少。已经确定了4，4-二氯-1-（4-甲氧基苯基）but-3-en-1-one的X射线晶体结构。借助于HF和B3LYP密度泛函理论方法，讨论了β，γ-不饱和酮的优先形成以及相应的α，β-不饱和异构体的完全排除。
• VOIGT H.; MIKO A.; ZINNER H., J. PRAKT. CHEM., 1978, 320, NO 6, 933-936
  作者：VOIGT H.、 MIKO A.、 ZINNER H.

  DOI：——

  日期：——
• Voigt,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 933 - 936
  作者：Voigt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones into 3-trichloromethylindan-1-ones in triflic acid
  作者：Vladislav A Sokolov、Andrei A Golushko、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.19.105

  日期：——

  (CCl3-indanones) in Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid, TfOH) at 80 °C within 2–10 h in yields up to 92%. Protonation of the carbonyl oxygen of the starting CCl3-enones by TfOH affords the key reactive intermediates, the O-protonated forms ArC(=OH+)CH=CHCCl3, which are then cyclized into the target CCl3-indanones. These cations have been studied experimentally by means of NMR spectroscopy in TfOH and

  摘要 三氯甲基取代的烯酮（1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮、ArCOCH=CHCl 3、CCl 3 -烯酮）经过分子内转化为 3-三氯甲基茚满-1-酮（CCl 3 -茚满酮）在布朗斯台德超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中于 80 °C 2-10 小时内产率高达 92%。起始CCl 3 -烯酮的羰基氧被TfOH质子化，得到关键的反应中间体，O-质子化形成ArC(=OH + )CH=CHCl 3，然后环化为目标CCl 3 -茚满酮。这些阳离子已通过 TfOH 中的 NMR 光谱进行了实验研究，并通过 DFT 计算进行了理论上的研究。在相同的超酸条件下，在 TfOH 中，CCl 3 -羟基酮（1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮；ArCOCH 2 CH(OH)CCl 3）脱水生成相应的 CCl 3 -烯酮，进一步环化为CCl 3 -茚满酮。在 80 °C