N-butyl-4-oxo-4-phenylbutanamide | 26977-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-butyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
• 英文别名: N-butyl-3-benzoylpropanamide；N-butyl-4-oxo-4-phenyl-butyramide；γ-Benzoyl-propionsaeurebutylamid
• CAS: 26977-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: GBEMJOJNTRXXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-oxo-4-phenylbutanamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到N-butyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基（芳基）取代的 γ-酮酰胺的钯催化选择性氢解作为 γ-内酰胺或线性酰胺的一种方法

  摘要：

  N-取代的 γ-酮酰胺的钯催化氢解可以在互变异构 5-羟基吡咯烷-2-酮的参与下进行，并根据底物结构得到吡咯烷-2-酮、线性酰胺或它们的混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0978-3
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯酸 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-butyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的苯硫酚的立体加成立体合成3,4-二取代的巯基内酯

  摘要：

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.046

文献信息

• Elevation of HDL cholesterol by 4-[(Aminothioxomethyl)-hydrazono]-N-(substituted)-4-arylbutanamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06316467B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  Compounds of this invention increase plasma levels of high density lipoprotein or HDL, the “good” cholesterol and as such may be useful for treating diseases such as atherosclerosis. These compounds are represented by the formula wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or —(CH2)1-6 phenyl where phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, —(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH, or R4 and R5 together with the nitrogen to which R4 and R5 are attached form a ring containing 4-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl which may be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH.

  本发明的化合物可以增加高密度脂蛋白或HDL的血浆水平，即“好”胆固醇，因此可用于治疗动脉粥样硬化等疾病。这些化合物的表示式如下：其中：R1、R2和R3独立地为氢、C1-C6烷基、苯基或—（CH2）1-6苯基，其中苯基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代；R4和R5独立地为氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、—（CH2）0-6Ar1，其中Ar1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，且Ar1可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成一个含有4-7个碳原子的环；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代。
• Elevation of HDL cholesterol by 4-[(aminothioxomethyl)-hydrazono]-N-(substituted)-4-arylbutanamides
  申请人：Wyeth

  公开号：US06566375B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  Compounds of this invention increase plasma levels of high density lipoprotein or HDL, the “good” cholesterol and as such may be useful for treating diseases such as atherosclerosis. These compounds are represented by the formula wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or —(CH2)1-6 phenyl where phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, —(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH, or R4 and R5 together with the nitrogen to which R4 and R5 are attached form a ring containing 4-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl which may be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH.

  本发明的化合物可以增加高密度脂蛋白或HDL的血浆水平，即“好”胆固醇，因此可能有用于治疗动脉粥样硬化等疾病。这些化合物由以下公式表示：其中：R1、R2和R3独立地表示氢、C1-C6烷基、苯基或—(CH2)1-6苯基，其中苯基可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代；R4和R5独立地表示氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、—(CH2)0-6Ar1，其中Ar1表示苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar1可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成含有4-7个碳原子的环；Ar表示苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代。
• Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583
  作者：Chiron,R.、Graff,Y.

  DOI：——

  日期：——
• US6316467B1
  申请人：——

  公开号：US6316467B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• US6566375B1
  申请人：——

  公开号：US6566375B1

  公开（公告）日：2003-05-20