2,6-diformyl-4-fluorophenol | 58107-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diformyl-4-fluorophenol
• 英文别名: 4-fluoro-2,6-diformylphenol；5-Fluoro-2-hydroxyisophthalaldehyde；5-fluoro-2-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 58107-25-8
• 化学式: C₈H₅FO₃
• mdl: MFCD00464333
• 分子量: 168.124
• InChiKey: IDSJNGYHPFJJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diformyl-4-fluorophenol 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到p-trifluorohomooxacalix[3]arene
  参考文献：
  名称：

  Preferential precipitation of C70 over C60 with p-halohomooxacalix[3]arenes

  摘要：

  通过二甲醛苯酚还原偶联制备的对三卤代氧杂喹喔啉并[3]烯（13-X-X-X）可以从 C60 和 C70 的甲苯溶液中优先析出 C70。要获得良好的产率和选择性，13-X-X-X 对位上的重卤素（Br 和/或 I）是必不可少的。经优先沉淀后，可获得纯度高达 92% 的 C70。

  DOI：

  10.1039/b208107e
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 乌洛托品 在 三氟乙酸 作用下， 以48%的产率得到2,6-diformyl-4-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  Readily prepared inclusion forming chiral calixsalens

  摘要：

  手性、刚性花瓶状卡利克赛伦表现出前所未有的取代基驱动的自组装，并提供具有对比特性的超分子。

  DOI：

  10.1039/c5ob02090e

文献信息

• Development of a near-infrared ratiometric fluorescent probe for glutathione using an intramolecular charge transfer signaling mechanism and its bioimaging application in living cells
  作者：Yong Zhou、Li Zhang、Xuan Zhang、Zhi-Jia Zhu

  DOI：10.1039/c8tb02864h

  日期：——

  recognition moiety for GSH. On its own, the probe HBT-GSH exhibited strong blue fluorescence emission at 426 nm and weak NIR fluorescence emission at 665 nm in aqueous solution, whereas the NIR fluorescence was significantly enhanced and the short emission decreased upon the addition of GSH. Thus an NIR ratiometric fluorescent probe for GSH was developed based on the GSH-selective removal of the acetyl

  新型的近红外（NIR）比例荧光探针HBT-GSH衍生自共轭苯并噻唑，用于选择性检测谷胱甘肽（GSH）而不是半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）。该探针是基于GSH选择性诱导的分子内电荷转移（ICT）荧光增强而精心设计的。它是通过乙酰基掩盖2,6-双（2-乙烯基苯并噻唑基）-4-氟苯酚的活性酚基团而合成的，乙酰基既充当ICT荧光的触发剂，又充当GSH的识别部分。HBT-GSH探针在水溶液中表现出在426 nm处的强蓝色荧光发射和在665 nm处的NIR荧光发射弱，而加入GSH时，NIR荧光显着增强，短发射减少。因此，基于GSH选择性去除乙酰基的结果，开发了用于GSH的NIR比例荧光探针，因此开启了HBT-GSH中的ICT。荧光强度比（I665 nm / I426 nm）与GSH浓度为0-100μM呈线性关系，检测极限为0.35μM。此外，该荧光探针已成功用于活细胞中GSH的比例荧光生物成像。
• New synthetic route to homooxacalix[n]arenes via reductive coupling of diformylphenols
  作者：Naoki Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02336-4

  日期：2001.2

  homocoupling of 4-substituted-2,6-diformylphenols with Et3SiH in the presence of Me3SiOTf gave homooxacalix[n]arenes (1n·R, n=3, 4) in moderate yields. Heterocoupling reaction of 4-substituted-2,6-diformylphenols with tris(trimethylsilyl) ether of 4-substituted-2,6-bis(hydroxymethyl)phenols afforded homooxacalix[n]arenes (23·R1·R2·Rm and 24·R1·R2·R1·Rm, m=1, 2) with different substituents in a one-pot fashion

  在Me 3 SiOTf存在下，4-取代的2,6-二甲酰基苯酚与Et 3 SiH的还原均偶联反应以中等收率得到了高恶唑烷[ n ]芳烃（1 n ·R，n = 3，4）。4-取代的2,6-二甲酰基苯酚与4-取代的2,6-双（羟甲基）苯酚的三（三甲基甲硅烷基）醚的异质偶联反应得到高氧杂芳基[ n ]芳烃（2 3 ·R 1 ·R 2 ·R m和2 4 ·R 1 ·R 2 ·R 1 ·R m，m= 1，2）以一锅的方式带有不同的取代基。
• Synthesis and Electrochemical Properties of Dinuclear Manganese(II) Complexes with Octadentate Schiff-base Macrocycles. Fine Tuning of the Redox Behavior
  作者：Yoshiya Ikawa、Toshi Nagata、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1049

  日期：1993.6

  A series of dinuclear manganese(II) complexes [R1-LMn2(R2CO2)]ClO4 were synthesized and X-ray crystal structure analysis of [CH3-LMn2(CH3CO2)]ClO4 (1) was performed. Two manganese ions of 1 were six-coordinate with highly deformed octahedral structure. Electrochemical measurements of these complexes revealed that both the substituents of the phenol ring and those on the ligating acetate effectively

  合成了一系列双核锰(II)配合物[R1-LMn2(R2CO2)]ClO4，并对[CH3-LMn2(CH3CO2)]ClO4(1)进行了X射线晶体结构分析。1的两个锰离子是六配位的，具有高度变形的八面体结构。这些配合物的电化学测量表明，苯酚环的取代基和连接乙酸酯上的取代基都有效地控制了 Mn(II) 中心的氧化还原特性。
• Visible to near-IR molecular switches based on photochromic indoline spiropyrans with a conjugated cationic fragment
  作者：Artem D. Pugachev、Ilya V. Ozhogin、Maria B. Lukyanova、Boris S. Lukyanov、Irina A. Rostovtseva、Igor V. Dorogan、Nadezhda I. Makarova、Valery V. Tkachev、Anatoly V. Metelitsa、Sergey M. Aldoshin

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118041

  日期：2020.4

  room temperature which caused photoswitchable fluorescence in the near-IR region after UV-irradiation. While the spirocyclic forms of compounds demonstrated absorption bands in the UV-Vis spectra with maxima in the visible region at about 445 nm and were not fluorescent, the photogenerated merocyanine isomers absorbed in the near-IR range at 708-738 nm and emitted at 768-791 nm. It was found that compound

  可以在“生物窗口”（650-1450 nm）内吸收和发射光的光致变色分子对于在各种重要的生物医学应用（例如生物成像，光药理学，靶向药物递送等）中使用非常感兴趣。在这里，我们介绍三种新的通过简单的一锅法合成的在2H-亚甲基部分含有共轭阳离子片段和卤素取代基的二氢吲哚螺吡喃。通过FT-IR，1H和13C NMR光谱（包括2D方法），HRMS，元素和单晶X射线分析确认了所得化合物的分子结构。光化学研究揭示了螺吡喃在室温下的光致变色活性，这在紫外线照射后在近红外区域引起了光可转换的荧光。虽然化合物的螺环形式在UV-Vis光谱中显示了吸收带，其中在约445 nm的可见光区具有最大值，并且没有荧光，但是光生的花菁异构体在708-738 nm的近红外范围内吸收并在768处发射-791 nm。发现在所有已知的光致变色螺并吡喃中，具有氟取代基的化合物1a具有最深的红移形式的部花青形式的吸收和发射带，其最大值分别在738和791nm处。
• Water-triggered union of multi-component reactions towards the synthesis of a 4<i>H</i>-chromene hybrid scaffold
  作者：Kandhasamy Kumaravel、Balakrishnan Rajarathinam、Gnanasambandam Vasuki

  DOI：10.1039/d0ra05105e

  日期：——

  A union of multi-component reactions to construct pyrazole- and pyranopyrazole-adorned 4H-chromene from simple reactants in water at RT is reported. 2 distinct four-component reactions occur transiently to form 4 new heterocycles via 10 covalent bonds in a single step.

  报道了一种多组分反应联合，可以在室温下在水中从简单的反应物构建装饰有吡唑和吡喃吡唑的4H-色烯。2种不同的四组分反应会瞬时发生，通过单步反应形成4个新的杂环，共形成10个共价键。