maltotriose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: maltotriose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: FYGDTMLNYKFZSV-WUZXSGHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maltotriose 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Amino-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  的简便合成Ñ γ α-糖基天冬酰胺的结合物和短Ñ -连接的糖肽

  摘要：

  游离和保护的糖基叠氮化物通过用于合成的施陶丁格反应中有效地耦合到天冬氨酸的侧链Ñ γ α-糖基天冬酰胺的共轭和短ñ -连接的可被采用来构建复杂的糖肽ñ -连接的糖肽。在此过程中，开发了一种用于游离糖基叠氮化物合成的简便的两步方案，该方法包括据报道通过与碳酸氢铵反应将游离寡糖直接转化为糖基胺，然后进行立体定向重氮转移反应将糖基胺转化为糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.633723
• 作为产物：
  描述：

  pullulan 在 cold adapted type I pullulanase from Bacillus methanolicus PB₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 maltotriose
  参考文献：
  名称：

  新型表达冷适应的I型支链淀粉酶用于高效支链淀粉水解的重组表达和表征

  摘要：

  具有高催化活性和稳定性的冷适应支链淀粉酶因其在冷淀粉水解中的广泛应用而受到特别关注，但迄今为止，几乎没有报道在环境温度和酸性pH下显示优异特性的支链淀粉酶。在这里，从一个新的普鲁兰甲醇芽孢杆菌PB1中成功表达大肠杆菌BL21（DE3），被确定为冷适应的I型支链淀粉酶（PulPB1），在50°C和pH 5.5下具有最大活性。重组PulPB1具有很好的稳定性，在50°C下的半衰期为137 h。PulPB1可以有效地水解支链淀粉和支链淀粉，在50°C和pH 5.5下的活性分别为292和184 U / mg。此外，发现PulPB1的N末端结构域显着影响酶的性能。N末端域被截断后，对支链淀粉的活性从292 U / mg显着下降，在50°C下的半衰期从137到10 h下降。与单独使用支链淀粉葡糖苷酶的水解系统相比，在40°C下结合PulPB1和支链淀粉葡糖苷酶进行支链淀粉水解的催化效率提高了2.4倍。

  DOI：

  10.1016/j.jbiotec.2020.03.007

文献信息

• Direct aqueous synthesis of cyanomethyl thioglycosides from reducing sugars; ready access to reagents for protein glycosylation
  作者：Stewart R. Alexander、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6ob01069e

  日期：——

  Unprotected carbohydrates can be directly converted into cyanooethyl thioglycosides, which in turn may be used for protein glycosylation, in a completely stereoselective manner by reaction with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and mercaptoacetonitrile in aqueous solution.

  未保护的碳水化合物可以直接转化为氰乙基硫代糖苷，然后可以通过与2-氯-1,3-二甲基咪唑氯化铵（DMC）和硫代乙腈在水溶液中反应的方式，完全立体选择性地用于蛋白质糖基化。
• Design, synthesis of oleanolic acid-saccharide conjugates using click chemistry methodology and study of their anti-influenza activity
  作者：Yangqing Su、Lingkuan Meng、Jiaqi Sun、Weijia Li、Liang Shao、Kexuan Chen、Demin Zhou、Fan Yang、Fei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111622

  日期：2019.11

  (OA) was discovered as a mild influenza hemagglutinin (HA) inhibitor. Herein, as a further study, we report the preparation of a series of OA-saccharide conjugates via the CuAAC reaction, and the anti-influenza activity of these compounds was evaluated in vitro. Among them, compound 11b, an OA-glucose conjugate, showed a significantly increased anti-influenza activity with an IC50 of 5.47 μM, and no

  进入抑制剂的开发是抑制流感病毒的新兴方法。在我们之前的研究中，齐墩果酸（OA）被发现是一种轻度的流感血凝素（HA）抑制剂。在本文中，作为进一步的研究，我们报道了通过CuAAC反应制备一系列OA-糖缀合物的方法，并在体外评估了这些化合物的抗流感活性。其中，OA-葡萄糖偶联物化合物11b显示出显着提高的抗流感活性，IC50为5.47μM，在100μM下未观察到对MDCK细胞的明显细胞毒性作用。血凝抑制试验和对接实验表明11b可能通过作用于HA蛋白而干扰流感病毒的感染。广谱抗流感实验显示11b对5种不同菌株具有强大的效力，包括甲型和乙型流感病毒，IC50值处于低微摩尔水平。总体而言，该发现进一步扩展了OA-糖缀合物在抗流感病毒药物设计中的用途。
• Transglucosylation Activities of Multiple Forms of α-Glucosidase from Spinach
  作者：Manabu SUGIMOTO、Satoshi FURUI、Kenji SASAKI、Yukio SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb.67.1160

  日期：2003.1

  Transglucosylation activities of spinach α-glucosidase I and IV, which have different substrate specificity for hydrolyzing activity, were investigated. In a maltose mixture, α-glucosidase I, which has high activity toward not only maltooligosaccharides but also soluble starch and can hydrolyze isomaltose, produced maltotriose, isomaltose, and panose, and α-glucosidase IV, which has high activity toward maltooligosaccharides but faint activity toward soluble starch and isomaltose, produced maltotriose, kojibiose, and 2,4-di-α-D-glucosyl-glucose. Transglucosylation to sucrose by α-glucosidase I and IV resulted in the production of theanderose and erlose, respectively, showing that spinach α-glucosidase I and IV are useful to synthesize the α-1,6-glucosylated and α-1,2- and 1,4-glucosylated products, respectively.

  研究了菠菜 α-葡萄糖苷酶 I 和 IV 的转葡萄糖基活性，这两种酶对水解活性具有不同的底物特异性。在麦芽糖混合物中，α-葡萄糖苷酶I不仅对麦芽低聚糖而且对可溶性淀粉都具有高活性，并且可以水解异麦芽糖，产生麦芽三糖、异麦芽糖和潘糖，以及α-葡萄糖苷酶IV对麦芽低聚糖具有高活性但活性微弱转化为可溶性淀粉和异麦芽糖，产生麦芽三糖、曲二糖和2,4-二-α-D-葡萄糖基葡萄糖。 α-葡萄糖苷酶 I 和 IV 对蔗糖的转糖基化分别导致产生了 theanderose 和 erlose，这表明菠菜 α-葡萄糖苷酶 I 和 IV 可用于合成 α-1,6-葡萄糖基化和 α-1,2- 和分别为1,4-葡萄糖基化产物。
• Distinguishable Action between Acid-stable and Neutral α-Amylases from<i>Shochu Koji</i>(<i>Aspergillus kawachii</i>)
  作者：Toshihiko Suganuma、Naoyuki Noda、Hiroyuki Honbo、Kanefumi Kitahara

  DOI：10.1271/bbb.61.1617

  日期：1997.1

  Acid-stable (KAA) and neutral (KNA) α-amylases from shochu koji (A. kawachii) were purified and their actions towards maltooligosaccharides were studied. KAA could be distinguished from KNA by the following actions: with KAA, maltopentaose (G5) was preferentially hydrolyzed at the third glycoside bond, and the addition of potassium thiocyanate (KSCN) decreased the rate of CNP-release from 2-chloro-4-nitrophenyl-α-maltotrioside (CNP-G3).

  从烧酒麴（A. kawachii）中纯化了酸性稳定（KAA）和中性（KNA）α-淀粉酶，并研究了它们对麦芽寡糖的作用。KAA 与 KNA 可通过以下作用进行区分：在 KAA 作用下，麦芽戊糖（G5）会优先水解第三个苷键，而硫氰酸钾（KSCN）的加入会降低 2-氯-4-硝基苯基-α-麦芽三糖苷（CNP-G3）的 CNP 释放率。
• An aromatic substituted glycoside
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0263435A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  An aromatic substituted glycoside is disclosed of the formula wherein the configuration of the substituted -OR on the anomeric carbon is alpha, n is an integer of 0 or 1, and R is a substituted aromatic radical selected from the group where R through R6 are independently halogen, NO2, S03H, where R7 is lower alkyl; and includes its stereoisomers, optical isomers and geometric isomers and mixtures of the foregoing isomers. These substrates are useful as direct substrates for alpha-amylases. A process for the preparation of the substrates and related substances is also described.

  本发明公开了一种芳香族取代的糖苷，其式中，取代的-OR 在异构碳上的构型为α，n 为 0 或 1 的整数，R 为取代的芳香基，选自 R 至 R6 独立地为卤素、NO2、S03H 的基团，其中 R7 为低级烷基；并包括其立体异构体、光学异构体和几何异构体以及前述异构体的混合物。 这些底物可作为α-淀粉酶的直接底物。 本发明还描述了制备这些底物及相关物质的工艺。