6-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-one | 239130-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-6-(2-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-one；6-(2-chlorophenyl)-3-methyl-2,5,6,7-tetrahydroindazol-4-one
• CAS: 239130-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: UZONPDZCJWPOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-one 、 乙基溴苯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 6-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。

  公开号：

  US06350749B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethylidene)-5-(2-chlorophenyl)cyclohexane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型的非酰基胍型Na（+）/ H（+）交换抑制剂：5-四氢喹啉亚基氨基胍衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  在我们对新型非酰基胍Na（+）/ H（+）交换剂（NHE）抑制剂的研究过程中，我们设计并合成了芳基稠合的四氢吡喃亚基和环己叉基氨基胍衍生物I（X = O，CH（2） ），测试其对大鼠血小板NHE的抑制作用。经过优化后，我们发现四氢喹啉衍生物的S异构体在Ar（2）的4-位具有一个甲基，而在O-位的一个卤素或甲基具有较高的抑制活性。在这些化合物中，（5E，7S）-[[7-（5-氟-2-甲基苯基）-4-甲基-7,8-二氢-5（6H）-喹啉亚基]氨基]胍二甲磺酸盐（18，T-发现162559是大鼠和人类血小板NHE的有效抑制剂，IC（50）值分别为14和13 nM。此外，在体内大鼠心肌梗死模型中（1小时缺血24小时再灌注），18（0.1 mg / kg，在冠状动脉闭塞前5分钟或2小时静脉内给药）显示出明显的活性（分别为33％或23％抑制）。这些结果表明18可能表现出对缺血再灌注引起的心脏损伤的有效而持久的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm0104567

文献信息

• AMINOGUANIDINE HYDRAZONE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1057812A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as preventing or treating agent for ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明旨在提供一种式化合物： 其中环A为任选取代的5-6元芳香杂环，环B为任选取代的5-6元芳香均环或任选取代的5-6元芳香杂环，R1为氢原子、羟基或低级烷基，n为0或1，或其盐，可有效预防或治疗缺血性心脏病等、可用作心肌梗塞、心律失常等缺血性心脏病的预防或治疗剂。
• US6350749B1
  申请人：——

  公开号：US6350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as an agent for preventing or treating ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。
• Novel, Non-acylguanidine-type Na⁺/H⁺ Exchanger Inhibitors:  Synthesis and Pharmacology of 5-Tetrahydroquinolinylidene Aminoguanidine Derivatives
  作者：Shoji Fukumoto、Eiko Imamiya、Keiji Kusumoto、Shuji Fujiwara、Toshifumi Watanabe、Mitsuru Shiraishi

  DOI：10.1021/jm0104567

  日期：2002.7.1

  research into new types of non-acylguanidine Na(+)/H(+) exchanger (NHE) inhibitors, we designed and synthesized aryl-fused tetrahydropyranylidene and cyclohexylidene aminoguanidine derivatives I (X = O, CH(2)), which were tested for their inhibitory effects on rat platelet NHEs. After optimization, we found that the S isomer of tetrahydroquinoline derivatives that possess a methyl group in the 4-position

  在我们对新型非酰基胍Na（+）/ H（+）交换剂（NHE）抑制剂的研究过程中，我们设计并合成了芳基稠合的四氢吡喃亚基和环己叉基氨基胍衍生物I（X = O，CH（2） ），测试其对大鼠血小板NHE的抑制作用。经过优化后，我们发现四氢喹啉衍生物的S异构体在Ar（2）的4-位具有一个甲基，而在O-位的一个卤素或甲基具有较高的抑制活性。在这些化合物中，（5E，7S）-[[7-（5-氟-2-甲基苯基）-4-甲基-7,8-二氢-5（6H）-喹啉亚基]氨基]胍二甲磺酸盐（18，T-发现162559是大鼠和人类血小板NHE的有效抑制剂，IC（50）值分别为14和13 nM。此外，在体内大鼠心肌梗死模型中（1小时缺血24小时再灌注），18（0.1 mg / kg，在冠状动脉闭塞前5分钟或2小时静脉内给药）显示出明显的活性（分别为33％或23％抑制）。这些结果表明18可能表现出对缺血再灌注引起的心脏损伤的有效而持久的保护作用。