5-isopropoxy-1,4-oxathiepane | 138969-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropoxy-1,4-oxathiepane
• 英文别名: 7-[(Propan-2-yl)oxy]-1,4-oxathiepane；7-propan-2-yloxy-1,4-oxathiepane
• CAS: 138969-81-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• 分子量: 176.28
• InChiKey: OMPMURJFSAWOGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 5-isopropoxy-1,4-oxathiepane 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到5-Fluoro-1-[3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-1-isopropoxy-propyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶衍生物。1.无环核苷通过氯化锡（IV）介导的烷氧基-1,4-二杂庚烷的区域特异性开环

  摘要：

  5-氟尿嘧啶在室温下在氯化锡（IV），三甲基氯硅烷和六甲基二硅氮烷的存在下与七元缩醛1a-g反应，得到1-{[[3-（2-（羟乙基杂）-1-烷氧基]烷基] -5-氟尿嘧啶2A-F和1 - {[2-（3-羟基丙氧基）-1-异丙氧基]乙基} -5-氟尿嘧啶2克在31-86％的产率。杂原子在环缩醛的1位上的存在和氯化锡（IV）能够进行1,4-螯合，似乎在1a-g的区域特异性开环中施加了它们的影响。对2b和（1 R，3 R）-2e和（1 R，3S）-2e清楚地表明，N 1（sp 2）-C 1 -C 2 -C 3部分倾向于以薄纱构象折叠。评估化合物2b-g对HEp人类细胞的抗肿瘤活性，显示2c的活性是5-FU的4倍。与5-FU的毒性作用相比，所研究的药物未显示任何明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00439-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙环乙烯缩醛 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 39.5h， 生成 5-isopropoxy-1,4-oxathiepane
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶衍生物。1.无环核苷通过氯化锡（IV）介导的烷氧基-1,4-二杂庚烷的区域特异性开环

  摘要：

  5-氟尿嘧啶在室温下在氯化锡（IV），三甲基氯硅烷和六甲基二硅氮烷的存在下与七元缩醛1a-g反应，得到1-{[[3-（2-（羟乙基杂）-1-烷氧基]烷基] -5-氟尿嘧啶2A-F和1 - {[2-（3-羟基丙氧基）-1-异丙氧基]乙基} -5-氟尿嘧啶2克在31-86％的产率。杂原子在环缩醛的1位上的存在和氯化锡（IV）能够进行1,4-螯合，似乎在1a-g的区域特异性开环中施加了它们的影响。对2b和（1 R，3 R）-2e和（1 R，3S）-2e清楚地表明，N 1（sp 2）-C 1 -C 2 -C 3部分倾向于以薄纱构象折叠。评估化合物2b-g对HEp人类细胞的抗肿瘤活性，显示2c的活性是5-FU的4倍。与5-FU的毒性作用相比，所研究的药物未显示任何明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00439-5

文献信息

• Espinosa; Gallo; Campos, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # SUPPL. 1, p. 253 - 265
  作者：Espinosa、Gallo、Campos、Entrena、Dominguez、Camacho、Pineda de las Infantas

  DOI：——

  日期：——
• ESPINOSA, A.;GALLO, M. A.;CAMPOS, J.;ENTRENA, A.;DOMINGUEZ, J. F.;CAMACHO+, FARMACO, 46,(1991) N, C. 573
  作者：ESPINOSA, A.、GALLO, M. A.、CAMPOS, J.、ENTRENA, A.、DOMINGUEZ, J. F.、CAMACHO+

  DOI：——

  日期：——
• 5-fluorouracil derivatives. 1. Acyclonucleosides through a tin (IV) chloride-mediated regiospecific ring opening of alkoxy-1,4-diheteroepanes
  作者：J. Campos、M.J. Pineda、J.A. Gómez、A. Entrena、M.A. Trujillo、M.A. Gallo、A. Espinosa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00439-5

  日期：1996.6

  and the use of tin (IV) chloride, capable of a 1,4-chelation, seem to impose their influence in the regiospecific ring opening of 1a-g. The conformational analyses carried out on 2b and (1R,3R)-2e and (1R,3S)-2e clearly indicate that the N1(sp2)-C1-C2-C3 moiety tends to fold in a gauche conformation. The antitumour activities of compounds 2b-g were assessed against HEp human cells showing that 2c is 4-fold

  5-氟尿嘧啶在室温下在氯化锡（IV），三甲基氯硅烷和六甲基二硅氮烷的存在下与七元缩醛1a-g反应，得到1-[[3-（2-（羟乙基杂）-1-烷氧基]烷基] -5-氟尿嘧啶2A-F和1 - [2-（3-羟基丙氧基）-1-异丙氧基]乙基} -5-氟尿嘧啶2克在31-86％的产率。杂原子在环缩醛的1位上的存在和氯化锡（IV）能够进行1,4-螯合，似乎在1a-g的区域特异性开环中施加了它们的影响。对2b和（1 R，3 R）-2e和（1 R，3S）-2e清楚地表明，N 1（sp 2）-C 1 -C 2 -C 3部分倾向于以薄纱构象折叠。评估化合物2b-g对HEp人类细胞的抗肿瘤活性，显示2c的活性是5-FU的4倍。与5-FU的毒性作用相比，所研究的药物未显示任何明显的毒性。