1-(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propanone | 71132-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propanone
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-1-one；1-(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one；2'-Brom-3-N,N-dimethylaminopropiophenon
• CAS: 71132-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: VSXSDQLYUBOGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propanone 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3-(2-bromobenzoyl)-6-(furan-2-yl)-2-hydroxy-5-nitro-2-phenylcyclohexyl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  在科廷-哈米特控制下通过立体发散/立体会聚路径催化、不对称迈克尔-羟醛环化

  摘要：

  双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化合成密集功能化环己醇的方法在三取代亲电子烯烃和 γ 之间的 Michael/aldol 多米诺骨牌反应中建立了五个连续的立体中心（非对映选择性高达 >20:1，对映选择性高达 >99:1） -硝基酮。机理研究表明，在初始非对映发散迈克尔加成后，通过动力学控制环化实现立体会聚。环化过程中的非对映会聚被证明是由科廷-哈米特动力学产生的，这一发现与之前在类似系统中报道的结晶驱动的立体会聚形成鲜明对比。尽管立体控制机制发生了变化，但操作属性仍然有吸引力，通常在过滤反应混合物时以分析纯形式分离出结晶产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03373
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Fleming,I.; Woolias,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 829 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ping Liu、Shiyong Fan、Bin Wang、Ruiyuan Cao、Xiaokui Wang、Song Li、Yu Lu、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104054

  日期：2020.9

  Bedaquiline (TMC207), a typical diarylquinoline anti-tuberculosis drug, has been approved by FDA to specifically treat MDR-TB. Herein we describe design, synthesis, and in vitro biological evaluation against Mycobacterium tuberculosis of a series of triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives obtaining from the structural modification of TMC207. Compounds 23, 25, 28, 32, 39 and 43 provided superior

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。
• NOVEL 5-HT2 ANTAGONISTS
  申请人：AnaMar AB

  公开号：EP3109237A1

  公开（公告）日：2016-12-28

  The present invention relates to 1-amidino-3-aryl-2-pyrazoline derivatives of the general formula I The invention specifically relates to such derivatives which exhibit antagonizing activity towards serotonin 5-HT2B receptors. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament and for the treatment of fibrosis, cardiovascular diseases, pain, IBD, and other inflammatory diseases, as well as pharmaceutical compositions comprising one or more of said compounds and methods of treatment.

  本发明涉及通式I的1-酰胺基-3-芳基-2-吡唑啉衍生物。该发明具体涉及表现出对5-HT2B受体具有拮抗活性的这类衍生物。本发明还涉及将所述化合物用作药物以及用于治疗纤维化、心血管疾病、疼痛、炎症性肠病和其他炎症性疾病的用途，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Metal-free synthesis of β-aminoketones by the reductive hydroamination of ynones
  作者：Rui Fu、Yu Liu、Tao Wu、Xinyu Zhang、Yang Zhu、Jiangbin Luo、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00169a

  日期：——

  This study describes a cascade method for the synthesis of β-aminoketones through the reductive hydroamination of alkynes under very mild metal-free conditions. It allows for the rapid conversion of ynones and amines into corresponding β-aminoketones with a broad substrate scope and diverse functionalities. This straightforward and easy-to-handle reaction process can be successfully applied for the

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。
• The Synthesis of 11-(2′-Dimethylaminoethyl)-5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]thiazepin and Related Compounds. Neurotropic and Psychotropic Agents
  作者：Ikuo Ueda、Suminori Umio

  DOI：10.1246/bcsj.48.2323

  日期：1975.8

  The synthesis of 11-(2′-dimethylaminoethyl)-5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin and related compounds is described. 11-Lithiolated 5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin (18) was employed as the key intermediate in the preparation of these compounds.

  描述了 11-(2'-二甲氨基乙基)-5-甲基-5,11-二氢二苯并[b,e][1,4] thiazepin 和相关化合物的合成。11-Lithiolated 5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin (18) 被用作制备这些化合物的关键中间体。
• AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Li Song

  公开号：US20130085183A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Aromatic butan-2-ol compounds, preparation methods for making the compounds, and uses of the compounds are provided. Specifically, the compound of Formula I, or an optical isomer, racemate, diastereomer, pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof, is provided, where each of the substituents is defined. In addition, a pharmaceutical composition containing the compound, and the use of the compound in manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder caused by tubercle bacillus infection, is provided.

  提供芳香族丁二醇化合物、制备该化合物的方法以及该化合物的用途。具体地，提供式I的化合物或其光学异构体、外消旋体、对映异构体、药学上可接受的盐或溶剂化物，其中每个取代基都有定义。此外，提供含有该化合物的药物组合物，并提供将该化合物用于制造治疗和/或预防由结核分枝杆菌感染引起的疾病或疾病的药物的用途。