1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-one | 3463-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2-propyn-1-one
• CAS: 3463-32-9
• 化学式: C₉H₅BrO
• 分子量: 209.042
• InChiKey: DUXBRRULYXJYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium hydrogen selenide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenyl-4H-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性的苯并二氢吡喃酮的C–H芳基化反应 有效合成聚甲氧基硒代黄酮†

  摘要：

  大量研究表明，黄酮类化合物的构型和官能团总数会影响其生物活性。为了研究硒黄酮的生物活性与结构变化的关系，开发一种通用的合成方法是关键。迄今为止，文献中尚不知道钯催化与硒环烯酮体系直接芳基化的有效途径。我们在这里介绍了两个困难的偶合伙伴硒代色酮和富电子芳基溴的简单直接C–H芳基化反应，可高效高效地提供多种聚甲氧基硒代黄酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00118e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的丙醇的氧化。结合酒精脱氢酶在1-芳基丙-2-yn-1-醇的脱除芳烃中的应用

  摘要：

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901543

文献信息

• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• Enantioselective [3 + 2] annulation of 4-isothiocyanato pyrazolones and alkynyl ketones under organocatalysis
  作者：Wenyao Wang、Shiqiang Wei、Xiaoze Bao、Shah Nawaz、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob02423f

  日期：——

  4-isothiocyanato pyrazolones with alkynyl ketones in the presence of an organic catalyst derived from a cinchona alkaloid under mild conditions is realized. This protocol provides unprecedented expeditious access to a wide range of optically active spiro[pyrroline–pyrazolones] with various electronic properties in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。
• 비만 치료제로서의 신규한 셀레노플라본 화합물
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR20180106800A

  公开（公告）日：2018-10-01

  본 발명은 신규한 셀레노플라본 화합물의 제조 방법 및 상기 셀레노플라본 화합물을 포함하는 비만 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다. 본 발명에서는 팔라듐-촉매를 사용하여 직접적 C-H 아릴화(palladium-catalyzed direct C-H arylation)를 통해 합성적인 어려움으로 인해 합성된 적이 없었던 셀레노플라본, 특히 PMSF을 합성할 수 있다. 상기 합성된 셀레노플라본은 BAT (brown adipose tissue)의 활성화와 관련된 개선 효과를 가지므로, 상기 셀레노플라본은 비만의 예방 및 치료를 위한 조성물에 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型硒代芳烃化合物的制备方法以及包含所述硒代芳烃化合物的用于肥胖预防或治疗的药学组合物。本发明利用钯催化剂直接进行C-H芳基化反应(palladium-catalyzed direct C-H arylation)，合成了以前由于合成困难而未合成过的硒代芳烃，特别是可以合成PMSF。由上述合成的硒代芳烃具有改善BAT（棕色脂肪组织）活化相关效果，因此，该硒代芳烃可用于用于肥胖预防或治疗的组合物中。