p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside | 497919-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside；β-D-Gal-(1->6)-β-D-Glc-OC6H4NO2-p；Gal(b1-6)Glc(b)-O-Ph(4-NO2)；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 497919-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: ISCYUJSLZREARS-PXJAHKMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 4-nitrophenyl hepta-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于扩大糖合酶的库：突变的 β-半乳糖苷酶形成 β-(1,6)-连接

  摘要：

  通过酶促过程合成寡糖提供了将寡糖推向药物研究前沿的潜力，部分原因在于方便和可扩展的反应方案。糖合酶是一类新兴的突变酶，能够以高产率合成糖苷键。我们报告了一种由大肠杆菌 β-半乳糖苷酶的点突变产生的新糖合酶，该酶将 α-半乳糖基氟与芳基糖苷缩合形成 β-(1,6) 糖苷键。酶内靠近活性位点的进一步点突变显着提高了产量。关键词：糖基转移，糖合酶，酶促寡糖合成。四氢恶嗪、异法米明、亚氨基蔗糖、糖苷酶抑制剂。 [Traduit par la Redaction]

  DOI：

  10.1139/v02-077
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 β-galactosidase from Escherichia coli 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物–一种替代二糖的方法

  摘要：

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700028

文献信息

• Galactosyl Transfer onto<i>p</i>-Nitrophenyl<i>β</i>-<scp>d</scp>-Glucoside Using β-<scp>d</scp>-Galactosidase from<i>Bacillus civculans</i>
  作者：Takeomi Murata、Satoru Akimoto、Miki Horimoto、Taichi Usui

  DOI：10.1271/bbb.61.1118

  日期：1997.1

  β-d-Gal-(1→4)-β-d-Glc-OC6H4NO2-p and its isomers (β-d-Gal-(l→3)-β-d-GIc-OC6H4NO2-p and β-d-Gal-(1→6)-β-d-Glc-OC6H4NO2-p) were synthesized from lactose and β-d-Glc-OC6H4NO2-p, using transglycosylation by the β-d-galactosidase from Bacillus circulans. This reaction was efficient enough for us to do a one-pot preparation of galactosyl-glucoside from lactose. The order of the production of the transfer products was (1→4) ≫ (1→3) > (1→6) in the initial stage of the reaction, and the same relationship was observed for the hydrolytic rate toward the three galactosyl-glucosides. The production of (1→4)- and (1→3)-linkages greatly decreased during the subsequent reaction and much more of the (1→6)- than of the (1→4)- and (1→3)-transfer products was found in the later stage of the reaction.

  以乳糖和β-d-Glc-OC6H4NO2-p为原料，利用环状芽孢杆菌的β-d-半乳糖苷酶进行转糖基化，合成了β-d-Gal-(1→4)-β-d-Glc-OC6H4NO2-p及其异构体（β-d-Gal-(l→3)-β-d-GIc-OC6H4NO2-p和β-d-Gal-(1→6)-β-d-Glc-OC6H4NO2-p）、利用环状芽孢杆菌中的β-d-半乳糖苷酶进行转糖基化。这一反应的效率足以让我们从乳糖中一次性制备半乳糖苷-葡萄糖苷。在反应初始阶段，转移产物的生成顺序为（1→4）≫（1→3）＞（1→6），三种半乳糖苷的水解速率也有相同的关系。在随后的反应中，(1→4)-和(1→3)-连接的产生量大大减少，在反应的后期阶段，发现(1→6)-转移产物比(1→4)-和(1→3)-转移产物多得多。