p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside | 497919-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside；β-D-Gal-(1->6)-β-D-Glc-OC6H4NO2-p；Gal(b1-6)Glc(b)-O-Ph(4-NO2)；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 497919-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: ISCYUJSLZREARS-PXJAHKMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 4-nitrophenyl hepta-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于扩大糖合酶的库：突变的 β-半乳糖苷酶形成 β-(1,6)-连接

  摘要：

  通过酶促过程合成寡糖提供了将寡糖推向药物研究前沿的潜力，部分原因在于方便和可扩展的反应方案。糖合酶是一类新兴的突变酶，能够以高产率合成糖苷键。我们报告了一种由大肠杆菌 β-半乳糖苷酶的点突变产生的新糖合酶，该酶将 α-半乳糖基氟与芳基糖苷缩合形成 β-(1,6) 糖苷键。酶内靠近活性位点的进一步点突变显着提高了产量。关键词：糖基转移，糖合酶，酶促寡糖合成。四氢恶嗪、异法米明、亚氨基蔗糖、糖苷酶抑制剂。 [Traduit par la Redaction]

  DOI：

  10.1139/v02-077
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 β-galactosidase from Escherichia coli 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物–一种替代二糖的方法

  摘要：

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700028

文献信息

• Galactosyl Transfer onto<i>p</i>-Nitrophenyl<i>β</i>-<scp>d</scp>-Glucoside Using β-<scp>d</scp>-Galactosidase from<i>Bacillus civculans</i>
  作者：Takeomi Murata、Satoru Akimoto、Miki Horimoto、Taichi Usui

  DOI：10.1271/bbb.61.1118

  日期：1997.1

  β-d-Gal-(1→4)-β-d-Glc-OC6H4NO2-p and its isomers (β-d-Gal-(l→3)-β-d-GIc-OC6H4NO2-p and β-d-Gal-(1→6)-β-d-Glc-OC6H4NO2-p) were synthesized from lactose and β-d-Glc-OC6H4NO2-p, using transglycosylation by the β-d-galactosidase from Bacillus circulans. This reaction was efficient enough for us to do a one-pot preparation of galactosyl-glucoside from lactose. The order of the production of the transfer products was (1→4) ≫ (1→3) > (1→6) in the initial stage of the reaction, and the same relationship was observed for the hydrolytic rate toward the three galactosyl-glucosides. The production of (1→4)- and (1→3)-linkages greatly decreased during the subsequent reaction and much more of the (1→6)- than of the (1→4)- and (1→3)-transfer products was found in the later stage of the reaction.

  以乳糖和β-d-Glc-OC6H4NO2-p为原料，利用环状芽孢杆菌的β-d-半乳糖苷酶进行转糖基化，合成了β-d-Gal-(1→4)-β-d-Glc-OC6H4NO2-p及其异构体（β-d-Gal-(l→3)-β-d-GIc-OC6H4NO2-p和β-d-Gal-(1→6)-β-d-Glc-OC6H4NO2-p）、利用环状芽孢杆菌中的β-d-半乳糖苷酶进行转糖基化。这一反应的效率足以让我们从乳糖中一次性制备半乳糖苷-葡萄糖苷。在反应初始阶段，转移产物的生成顺序为（1→4）≫（1→3）＞（1→6），三种半乳糖苷的水解速率也有相同的关系。在随后的反应中，(1→4)-和(1→3)-连接的产生量大大减少，在反应的后期阶段，发现(1→6)-转移产物比(1→4)-和(1→3)-转移产物多得多。
• On expanding the repertoire of glycosynthases: Mutant β-galactosidases forming β-(1,6)-linkages
  作者：David L Jakeman、Stephen G Withers

  DOI：10.1139/v02-077

  日期：2002.8.1

  Oligosaccharide synthesis by enzymatic processes offers the potential for thrusting oligosaccharides to the forefront of pharmaceutical research, in part, due to expedient and scalable reaction protocols. Glycosynthases are an emerging class of mutant enzymes capable of synthesizing glycosidic linkages in high yield. We report a new glycosynthase enzyme generated by a point mutation of E. coli β-galactosidase

  通过酶促过程合成寡糖提供了将寡糖推向药物研究前沿的潜力，部分原因在于方便和可扩展的反应方案。糖合酶是一类新兴的突变酶，能够以高产率合成糖苷键。我们报告了一种由大肠杆菌 β-半乳糖苷酶的点突变产生的新糖合酶，该酶将 α-半乳糖基氟与芳基糖苷缩合形成 β-(1,6) 糖苷键。酶内靠近活性位点的进一步点突变显着提高了产量。关键词：糖基转移，糖合酶，酶促寡糖合成。四氢恶嗪、异法米明、亚氨基蔗糖、糖苷酶抑制剂。 [Traduit par la Redaction]
• Glycosyl Azides – An Alternative Way to Disaccharides
  作者：Pavla Bojarová、Lucie Petrásková、Erica Elisa Ferrandi、Daniela Monti、Helena Pelantová、Marek Kuzma、Pavla Simerská、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.200700028

  日期：2007.6.4

  good yields. The versatility of glycosyl azides was demonstrated in the synthesis of five disaccharides – two of them are described for the first time. All the reactions were highly regioselective, yielding β(16) isomers. β-Galactosidase from E. coli proved to have the best synthetic capabilities. The present study shows that glycosyl azides are a valuable alternative to common p-nitrophenyl glycoside

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。