2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactose
• 英文别名: β-D-Gal-(1->4)-D-GalNAc；Galβ1,4GalNAc；2-Acetamido-2-deoxy-4-O-(B-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranose；N-[(3R,4R,5R,6R)-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: KFEUJDWYNGMDBV-QSHYMYMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylneuraminic acid 、 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactose 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida sialyltransferase 1 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单和二氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原及其唾液酸化衍生物的化学酶促合成†

  摘要：

  氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原是使用含有半乳糖激酶和D-半乳糖基-β1-3- N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶的高效一锅双酶化学酶法从化学生产的氟化单糖有效合成的。使用含有 CMP-唾液酸合成酶和 α-2-3-唾液酸转移酶的一锅双酶系统将这些氟化 T 抗原进一步唾液酸化以形成氟化 ST 抗原。

  DOI：

  10.1039/c2ob26989a
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 recombinant galactokinase EcGalK 、 5’-三磷酸腺苷 、 D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  单和二氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原及其唾液酸化衍生物的化学酶促合成†

  摘要：

  氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原是使用含有半乳糖激酶和D-半乳糖基-β1-3- N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶的高效一锅双酶化学酶法从化学生产的氟化单糖有效合成的。使用含有 CMP-唾液酸合成酶和 α-2-3-唾液酸转移酶的一锅双酶系统将这些氟化 T 抗原进一步唾液酸化以形成氟化 ST 抗原。

  DOI：

  10.1039/c2ob26989a

文献信息

• A convenient synthesis of β-d-galactosyl disaccharide derivatives using the β-d-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Taichi Usui、Shinobu Kubota、Hiroshi Ohi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85010-1

  日期：1993.6

  (p-nitrophenyl N-acetyl-beta-isolactosaminide) were regioselectively synthesized from lactose and p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-glucopyranoside, employing transglycosylation by the beta-D-galactosidase from Bacillus circulans and by controlling the concentration of organic solvent in the reaction system. The (1-->4)-linked disaccharide was formed exclusively when the concentration of organic solvent was high

  β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（对硝基苯基N-乙酰基-β-乳糖苷）和β-D-Gal-（1-> 6）- β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（对硝基苯基N-乙酰基-β-异乳糖胺）是通过乳糖和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖吡喃糖苷进行区域选择性合成的，其中β-D-半乳糖苷酶通过芽孢杆菌回旋菌并通过控制反应体系中有机溶剂的浓度。当有机溶剂的浓度较高时，仅形成（1→4）连接的二糖，而低浓度时生成（1→6）连接的异构体。酶进一步利用转糖基化作用导致β-D-Gal-（1→4）-D-GalNAc和β-D-Gal-（1→4）-β-D-的区域选择性形成GalNAc-OC6H4NO2-p。用酵素
• Regioselectivity of β-d-galactosyl-disaccharide formation using the β-d-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Taichi Usui、Shigenori Morimoto、Yukie Hayakawa、Mitsuaki Kawaguchi、Takeomi Murata、Yoshiharu Matahira、Yoshiro Nishida

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90164-0

  日期：1996.5
• Chemoenzymatic synthesis of mono- and di-fluorinated Thomsen–Friedenreich (T) antigens and their sialylated derivatives
  作者：Jun Yan、Xi Chen、Fengshan Wang、Hongzhi Cao

  DOI：10.1039/c2ob26989a

  日期：——

  Fluorinated Thomsen–Friedenreich (T) antigens were synthesized efficiently from chemically produced fluorinated monosaccharides using a highly efficient one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach containing a galactokinase and a D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase. These fluorinated T-antigens were further sialylated to form fluorinated ST-antigens using a one-pot two-enzyme system

  氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原是使用含有半乳糖激酶和D-半乳糖基-β1-3- N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶的高效一锅双酶化学酶法从化学生产的氟化单糖有效合成的。使用含有 CMP-唾液酸合成酶和 α-2-3-唾液酸转移酶的一锅双酶系统将这些氟化 T 抗原进一步唾液酸化以形成氟化 ST 抗原。