5-(1-methoxy-1-methylethoxy)-3-methyl-3E-penten-1-yne | 80713-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-methoxy-1-methylethoxy)-3-methyl-3E-penten-1-yne
• 英文别名: Aceton-methyl-(3-methyl-2-penten-4-inyl)-acetal；5-(2-methoxy-2-propyl)oxy-3-methyl-3E-penten-1-yne；(E)-5-(2-methoxypropan-2-yloxy)-3-methylpent-3-en-1-yne
• CAS: 80713-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RXVCZRFZUPUIQQ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-methoxy-1-methylethoxy)-3-methyl-3E-penten-1-yne 在 Ra-Ni 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-cis-Retinol Acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (7Z) - and (7Z,11Z) - vitamin A

  摘要：

  An efficient access to (7Z)- and (7Z,11Z)-vitamin A is described. Following the addition of a C6-acetylenic building block to 2,6,6-trimethylcyclohexanone (2), dehydration of the tert. alcohol 3 and formation of the C15-Wittig salt, the (7Z)-geometry was introduced by partial hydrogenation of the triple bond over Raney-nickel. Following Wittig reaction with (E)-2-methyl-4-acetoxy-2-butenal gave a mixture of the title compounds 8 and 9 which could easily be separated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79878-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 2-甲氧基丙烯 在 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以10%的产率得到(E)-3-Methyl-5-[1-methyl-1-((E)-3-methyl-pent-2-en-4-ynyloxy)-ethoxy]-pent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  由6-氧代-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术过程。II。新概念的合成（3个RS，3' RS） -虾青素†往最‡

  摘要：

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。II。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） -虾青素

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640751

文献信息

• Process for carotenoid intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04701540A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  A process for producing cycloketones of a 5 or 6 carbon chain length through which said ketones are known intermediates for producing carotenoids.

  通过这种方法可以生产5或6碳链长度的环酮，这些酮是生产类胡萝卜素的已知中间体。
• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. III. Ein neues Konzept für die Synthese der enantiomeren Astaxanthine
  作者：Reinhard Zell、Erich Widmer、Teodor Lukáč、Hans Georg Wilhelm Leuenberger、Peter Schönholzer、Emil A. Broger

  DOI：10.1002/hlca.19810640752

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. III. A New Concept for the Synthesis of the Enantiomeric Astaxanthins

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。三，对映体虾青素合成的新概念
• Technical Procedures for the Syntheses of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone: Syntheses of (3R,3?R)-Zeaxanthin. Part I
  作者：Erich Widmer、Milan Soukup、Reinhard Zell、Emil Broger、Hans Peter Wagner、Marquard Imfeld

  DOI：10.1002/hlca.19900730411

  日期：1990.6.20

  Starting from the readily available, optically active (4R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone (1), a new technical synthesis of (3R,3′R)-zeaxanthin is described. According to a 2(C9 + C6) + C10 = C40 construction scheme, the ketone 1 was first transformed with (E)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol (5) into a C15-intermediate which, by a three-step sequence, could be converted into the known olefinic

  从容易获得的，光学活性的（4开始- [R）-4-羟基-2,2,6-三甲基（1），（3的新技术合成- [R，3' - [R -zeaxanthin）进行说明。根据2（C 9 + C 6）+ C 10 = C 40的构建方案，首先将酮1用（E）-3-甲基戊-2-en-4-yn-1-ol（5）转化为一个C 15 -中间，其通过一个三步骤顺序，可以被转化成已知的烯烃ç 15 -维蒂希盐4。优化的最终条件讨论了4与C 10-二醛3的维蒂希反应。基于1，整个技术过程的总产量约为。40％。
• Substituted alkynes useful as intermediates in the synthesis of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04661641A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n is either 0 or 1; R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen and the other is hydrogen, hydroxy, oxo group, a protected hydroxy or protected oxo group; R.sup.3 is hydroxy oxo group, .dbd.CH--CH.sub.2 --OH, .dbd.CH--CHO or one of the foregoing groups where the hydroxy or oxo functions are protected; R.sup.4 is --CO--OR.sup.6, --CO--R.sup.6, --CO--NR.sup.6 R.sup.7, --CO--Cl or --SO.sub.2 --R.sup.6 ; R.sup.6 is saturated or aromatic hydrocarbon; and R.sup.7 is saturated or aromatic hydrocarbon or hydrogen, are converted by cleavage of R.sup.4 OH into corresponding cycloalkenes and protecting groups, if present, are hydrolyzed. The compounds obtained are valuable intermediates in carotenoid syntheses.

  化合物的公式为##STR1##其中n为0或1；R.sup.1和R.sup.2是氢，另一个是氢，羟基，氧羰基，受保护的羟基或受保护的氧羰基；R.sup.3是羟基氧羰基，.dbd.CH--CH.sub.2 --OH，.dbd.CH--CHO或上述其中一个群，其中羟基或氧羰功能被保护；R.sup.4是--CO--OR.sup.6，--CO--R.sup.6，--CO--NR.sup.6 R.sup.7，--CO--Cl或--SO.sub.2 --R.sup.6；R.sup.6是饱和或芳香烃；R.sup.7是饱和或芳香烃或氢，通过裂解R.sup.4 OH转化为相应的环烯烃，并且如有保护基，将其水解。获得的化合物是类胡萝卜素合成中有价值的中间体。
• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. VII. Synthese von Rhodoxanthin und (3RS,3RS)-Zeaxanthin aus der C15-Ringkomponente
  作者：Erich Widmer、Reinhard Zell、Hansj�rg Grass、Roman Marbet

  DOI：10.1002/hlca.19820650328

  日期：1982.5.5

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. VII. Synthesis of Rhodoxanthin and (3RS,3RS)-Zeaxanthin from the C15-Ring Component1

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。VII。从C 15-环组分1合成视黄质和（3 RS，3 RS）-玉米黄质