2-pyridyl 1-thio-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1172605-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridyl 1-thio-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-pyridyl 1-thio-β-D-cellobioside；2-pyridyl-thio-D-cellobioside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1172605-74-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 435.452
• InChiKey: MNCKVAPMOWGOAZ-MDPRCJDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 纤维素二糖 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-pyridyl 1-thio-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Transformation of Unprotected Sugars to Aryl 1-Thio-β-glycosides in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride

  摘要：

  芳基1-硫糖苷已经通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，直接从相应的未保护糖和硫醇合成，且没有对羟基进行保护。反应在温和的反应条件下于水和乙腈的混合溶剂中进行，主要形成β-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.458

文献信息

• Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent
  作者：Naoki Yoshida、Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Naoya Aida、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/asia.201000896

  日期：2011.7.4

  enzyme inhibitors in sugar chemistry, have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars in good yields by using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeds in aqueous media without using any protecting groups, affording 2‐pyridyl 1‐thioglycosides with β‐configuration selectively. According to the present method, not

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。
• Direct Transformation of Unprotected Sugars to Aryl 1-Thio-β-glycosides in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.2009.458

  日期：2009.5.5

  Aryl 1-thioglycosides have directly been synthesized in good yields from the corresponding unprotected sugars and thiols without protection of the hydroxy groups by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeded in a mixed solvent of water and acetonitrile under mild reaction conditions, leading to the predominant formation of β-anomers.

  芳基1-硫糖苷已经通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，直接从相应的未保护糖和硫醇合成，且没有对羟基进行保护。反应在温和的反应条件下于水和乙腈的混合溶剂中进行，主要形成β-异构体。