N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 35327-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-2-(4-methylphenylsulfamoyl)-6-chloro-benzothiazole；N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)toluenesulfonamide；N-(6-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 35327-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂S₂
• 分子量: 338.839
• InChiKey: HHTZVRAKFANCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 氨 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以53.5%的产率得到[Cu(N-2-(4-methylphenylsulfamoyl)-6-chloro-benzothiazole(1-))2(NH3)2]
  参考文献：
  名称：

  比较具有N-取代的苯并噻唑磺酰胺的单核和双核Cu（II）配合物对活性氧的保护作用。

  摘要：

  N-苯并噻唑磺酰胺的铜（II）配合物（HL1 = N-2-（4-甲基苯基氨磺酰基）-6-硝基-苯并噻唑，HL2 = N-2-（苯基氨磺酰基）-6-氯-苯并噻唑，HL3 = N-2已经合成并表征了-（4-甲基苯基氨磺酰基）-6-氯-苯并噻唑）。已确定[Cu（L1）2（NH3）2] .2MeOH，[Cu（L2）2（NH3）2]和[Cu（L3）2（NH3）2]化合物的晶体结构。复合并呈现出扭曲的方形平面几何形状。在这两种化合物中，金属离子均由来自两个磺酰胺酸根阴离子和两个NH3分子的两个苯并噻唑N原子配位。复合体是扭曲的方金字塔形。Cu（II）离子与一个配体的苯并噻唑N和磺酰胺酸O原子，另一个磺酰胺酸根阴离子的苯并噻唑N和两个氨氮原子连接。我们已经测试了这些化合物的超氧化物歧化酶（SOD）样活性，并将其与两种双核化合物[Cu2（L4）2（OCH3）2（NH3）2]和[Cu2（L4）2（OCH3）2

  DOI：

  10.1021/ic050110c

文献信息

• Genotoxic Potential of <i>N</i> ‐(Benzothiazolyl)sulfonamide Copper(II) Complexes on Yeast Cells Transformed with YEGFP Expression Constructs Containing the RAD54 or RNR2 Promoter
  作者：Marta González‐Álvarez、Gloria Alzuet、Lucas del Castillo、Joaquín Borrás、Malva Liu‐González

  DOI：10.1002/ejic.200600305

  日期：2006.10

  (3) [HL3 = N-(benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide] complexes can best be described as having a distorted squareplanar geometry, that of the [Cu(L4)2(phen)] (4) [HL4 = N(benzothiazol-2-yl)toluenesulfonamide] complex shows a strictly square-planar geometry. The [Cu(L2)2(phen)MeOH] (2) [HL2 = N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)toluenesulfonamide] complex displays an axially elongated square-pyramidal coordination

  已经制备了四种三元复合物 [Cu(L)2(phen)]，其中 L 是 N(苯并噻唑-2-基)磺酰胺衍生物，并研究了它们切割 DNA 的能力。借助单晶 X 射线晶体学对复合物进行结构表征。而 [Cu(L1)2(phen)] (1) [HL1 = N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)benzosulfonamide] 和 [Cu(L3)2(phen)] (3) [ HL3 = N-(benzothiazol-2-yl)bensulfonamide] 配合物可以最好地描述为具有扭曲的方形平面几何形状，[Cu(L4)2(phen)] (4) [HL4 = N(benzothiazol-2- yl)甲苯磺酰胺]配合物显示出严格的方形平面几何形状。[Cu(L2)2(phen)MeOH] (2) [HL2 = N-（6-氯苯并噻唑-2-基）甲苯磺酰胺] 复合物显示出轴向拉长的方形锥体配位几何，其中
• Mixed-ligand copper(ii)–sulfonamide complexes: effect of the sulfonamide derivative on DNA binding, DNA cleavage, genotoxicity and anticancer activity
  作者：Marta González-Álvarez、Alejandro Pascual-Álvarez、Lucas del Castillo Agudo、Alfonso Castiñeiras、Malva Liu-González、Joaquín Borrás、Gloria Alzuet-Piña

  DOI：10.1039/c3dt50416f

  日期：——

  environment (distorted square planar). The propensity for binding of 1–4 to calf thymus DNA was studied by thermal denaturation, viscosimetry, and fluorescence measurements. Results indicated that the N-sulfonamide derivative plays an important role in governing the type of interaction with DNA. The ability of the complexes to cleave DNA was studied in vitro with ascorbate activation and was tested by monitoring

  四种三元络合物，[Cu（L1）2（bipy）]（1）[HL1 = N-（6-氯苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]，[Cu（L2）2（bipy） ]（2）[HL2 = ñ - （苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]，[铜（L3）2（联吡啶）]·1 / 2H 2 O（3）[HL3 = ñ - （5,6-二甲基苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]和[Cu（L4）2（bipy）]（4）[HL4 = N-（5,6-二甲基苯并[ d]制备[噻唑-2-基）苯磺酰胺]，然后通过X射线晶体学，光谱学和磁测量进行表征。1和2的分子结构由离散的单体铜（II）物种组成，它们具有扭曲的方形平面几何形状，而3和4的分子结构则由两个独立的分子组成。在3中，两个分子都呈现不同的配位几何形状（扭曲的方形平面和扭曲的方形锥体），而在4中，它们具有相同的配位环境（扭曲的方形平面）。绑定倾向
• Comparison of Protective Effects against Reactive Oxygen Species of Mononuclear and Dinuclear Cu(II) Complexes with <i>N</i>-Substituted Benzothiazolesulfonamides
  作者：Marta González-Álvarez、Gloria Alzuet、Joaquín Borrás、Lucas del Castillo Agudo、Santiago García-Granda、José Manuel Montejo-Bernardo

  DOI：10.1021/ic050110c

  日期：2005.12.1

  Copper(II) complexes of N-benzothiazolesulfonamides (HL1=N-2-(4-methylphenylsulfamoyl)-6-nitro-benzothiazole, HL2=N-2-(phenylsulfamoyl)-6-chloro-benzothiazole, and HL3=N-2-(4-methylphenylsulfamoyl)-6-chloro-benzothiazole) with ammonia have been synthesized and characterized. The crystal structures of the [Cu(L1)2(NH3)2].2MeOH, [Cu(L2)2(NH3)2], and [Cu(L3)2(NH3)2] compounds have been determined. Compounds

  N-苯并噻唑磺酰胺的铜（II）配合物（HL1 = N-2-（4-甲基苯基氨磺酰基）-6-硝基-苯并噻唑，HL2 = N-2-（苯基氨磺酰基）-6-氯-苯并噻唑，HL3 = N-2已经合成并表征了-（4-甲基苯基氨磺酰基）-6-氯-苯并噻唑）。已确定[Cu（L1）2（NH3）2] .2MeOH，[Cu（L2）2（NH3）2]和[Cu（L3）2（NH3）2]化合物的晶体结构。复合并呈现出扭曲的方形平面几何形状。在这两种化合物中，金属离子均由来自两个磺酰胺酸根阴离子和两个NH3分子的两个苯并噻唑N原子配位。复合体是扭曲的方金字塔形。Cu（II）离子与一个配体的苯并噻唑N和磺酰胺酸O原子，另一个磺酰胺酸根阴离子的苯并噻唑N和两个氨氮原子连接。我们已经测试了这些化合物的超氧化物歧化酶（SOD）样活性，并将其与两种双核化合物[Cu2（L4）2（OCH3）2（NH3）2]和[Cu2（L4）2（OCH3）2