(-)-4-<2-(dimethylamino)ethyl>phenyl β-D-glucopyranoside | 93710-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-4-<2-(dimethylamino)ethyl>phenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hordenine-4-O-β-D-glucoside；N,N-dimethyltyramine-O-β-D-glucoside；hordenine-O-β-D-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[2-(dimethylamino)ethyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 93710-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: SLOGFBXFUNQVRD-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-4-<2-(dimethylamino)ethyl>phenyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 hordenine-4-O-β-D-glucoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  来自 Pancratium biflorum 的葡糖氧基生物碱

  摘要：

  摘要 从花茎和球茎的液体以及 Pancratium biflorum 根的提取物中，在不同的生长阶段收集了三种新的葡糖氧基生物碱，即。hordenine-4-O-β-d-glucoside、lycorine-1-O-β-d-glucoside 和pseudolycorine-1-O-β-d-glucoside，已被分离和表征。此外，三种原生物碱，β-苯乙胺、酪胺和大麦碱，以及四种真正的生物碱，石蒜碱、假石蒜碱、pretazettine 和 tazettine，以前在石蒜科的其他膜中遇到过，现在也从这个物种中分离出来。已经观察到生物碱成分的个体变异。已经检查了生物碱成分与二价金属离子和植物甾醇络合的能力，以评估它们在植物生物化学中的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82631-x
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 、 大麦芽碱 在 β-glucosidase from almonds 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 (-)-4-<2-(dimethylamino)ethyl>phenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  柑橘植物防御中的酪胺途径：酪胺及其N-甲基化衍生物的糖缀合物

  摘要：

  酪胺的糖基化形式及其某些N-甲基化衍生物首次在柑橘类植物中报道。化合物tyramine- ö -β- d葡糖苷，Ñ -methyltyramine- ö -β- d葡糖苷，和Ñ，Ñ -dimethyltyramine- ö -β- d葡糖苷在果汁和甜橙的叶子中检测到，苦橙，佛手柑，香tron，柠檬，橘子和柚子。通过质谱分析，酶促合成并与Stapelia hirsuta L.（属于该植物的植物）的提取物进行比较，鉴定了这些化合物。其他人鉴定了其中N，N-二甲基酪胺-O- β- d-葡萄糖苷的夹竹桃科。有趣的是，在五角星花毛我们还发现tyramine- ö -β- d葡糖苷，Ñ -methyltyramine- ö -β- d葡糖苷，和酪胺的代谢物，Ñ，Ñ，Ñ -trimethyltyramine- ö -β-葡糖苷。但是，该研究中未在任何柑橘类植物中检出后一种酪胺代谢物，从未有过描述。N的存

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04423