6'-sialyllactose | 56144-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-sialyllactose
• 英文别名: 6′-sialyl-D-lactose；(2S,4S,5R,6R)-5-Acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 56144-12-8
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₉
• 分子量: 633.558
• InChiKey: TYALNJQZQRNQNQ-UVBUFIKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-sialyllactose 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂的唾液寡糖向聚合物结合物的转化及其抗流感病毒的抑制能力

  摘要：

  为了研究不同的流感病毒株的特异性，我们已经准备undecasaccharide（Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1）的聚丙烯型缀合物2 -3,6Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAc（YDS），和三糖6`-唾液酸Ñ -acetyllactosamine（ 6‵SLN），6‵唾液乳糖（6‵SL）和3‵唾液乳糖（3‵SL）。通过NH 4 HCO 3，氯乙酸酐和NH 3水溶液的顺序作用，将游离的寡糖转化为糖胺1- N-糖基衍生物。已知的衍生化方案已针对这些唾液寡糖进行了优化。所得氨基间隔的衍生物与聚（丙烯酸4-硝基苯酯）的偶联产生了两种类型的共轭物，即与聚丙烯酸和聚丙烯酰胺骨架。转化进行了定量，并且没有破坏寡糖。对于3‵SL，6‵SL，6‵SLN，缀合物中寡糖的含量分别为10、20和30％mol，对于YDS，低聚糖的含量为2、5和10％mol。测试了游离寡糖

  DOI：

  10.1080/07328300008544143
• 作为产物：
  描述：

  O--(2->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6'-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  Furuhata, Kimio; Anazawa, Katsuko; Itoh, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2725 - 2731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complete switch from α-2,3- to α-2,6-regioselectivity in Pasteurella dagmatis β-<scp>d</scp>-galactoside sialyltransferase by active-site redesign
  作者：Katharina Schmölzer、Tibor Czabany、Christiane Luley-Goedl、Tea Pavkov-Keller、Doris Ribitsch、Helmut Schwab、Karl Gruber、Hansjörg Weber、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1039/c4cc09772f

  日期：——

  Incorporation of Pro7His and Met117Ala substitutions resulted in a completely regioselective and highly efficient α-2,6-sialyltransferase.

  在Pro7His和Met117Ala替换的情况下，得到了完全区域选择性和高效的α-2,6-唾液酸转移酶。
• Liquid chromatography/tandem mass spectrometry with fluorous derivatization method for selective analysis of sialyl oligosaccharides
  作者：Yohei Sakaguchi、Tadashi Hayama、Hideyuki Yoshida、Miki Itoyama、Kenichiro Todoroki、Masatoshi Yamaguchi、Hitoshi Nohta

  DOI：10.1002/rcm.7042

  日期：2014.12.15

  A separation‐oriented derivatization method using a specific fluorous affinity between perfluoroalkyl‐containing compounds was applied to selective liquid chromatography/tandem mass spectrometric (LC/MS/MS) analysis of sialyl oligosaccharides. The perfluoroalkyl‐labeled sialyl oligosaccharides could be selectively retained on an LC column with the perfluoroalkyl‐modified stationary phase and effectively

  在含全氟烷基的化合物之间使用特定的氟亲和力的分离导向衍生化方法被用于唾液酸低聚糖的选择性液相色谱/串联质谱分析（LC / MS / MS）。全氟烷基标记的唾液酸寡糖可以通过全氟烷基改性的固定相选择性地保留在LC色谱柱上，并与非衍生化物种有效区分开。
• KR20220037373A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Furuhata, Kimio; Anazawa, Katsuko; Itoh, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2725 - 2731
  作者：Furuhata, Kimio、Anazawa, Katsuko、Itoh, Masayoshi、Shitori, Yoshiyasu、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Complex Sialooligosaccharides into Polymeric Conjugates and their Anti-Influenza Virus Inhibitory Potency
  作者：Alexander B. Tuzikov、Alexandra S. Gambaryan、Lekh Raj Juneja、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1080/07328300008544143

  日期：2000.1.1

  To investigate the specificity of various influenza virus strains we have prepared polyacrylic type conjugates of undecasaccharide (Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1)2-3,6Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAc (YDS), and trisaccharides 6‵-sialyl-N-acetyllactosamine (6‵SLN), 6‵-sialyllactose (6‵SL), and 3‵-sialyllactose (3‵SL). Free oligosaccharides were transformed to glycosylamine-1-N-glycyl derivatives by sequential

  为了研究不同的流感病毒株的特异性，我们已经准备undecasaccharide（Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1）的聚丙烯型缀合物2 -3,6Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAc（YDS），和三糖6`-唾液酸Ñ -acetyllactosamine（ 6‵SLN），6‵唾液乳糖（6‵SL）和3‵唾液乳糖（3‵SL）。通过NH 4 HCO 3，氯乙酸酐和NH 3水溶液的顺序作用，将游离的寡糖转化为糖胺1- N-糖基衍生物。已知的衍生化方案已针对这些唾液寡糖进行了优化。所得氨基间隔的衍生物与聚（丙烯酸4-硝基苯酯）的偶联产生了两种类型的共轭物，即与聚丙烯酸和聚丙烯酰胺骨架。转化进行了定量，并且没有破坏寡糖。对于3‵SL，6‵SL，6‵SLN，缀合物中寡糖的含量分别为10、20和30％mol，对于YDS，低聚糖的含量为2、5和10％mol。测试了游离寡糖