N-[(2S)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]benzamide | 158356-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]benzamide
• CAS: 158356-06-0
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₈
• 分子量: 503.593
• InChiKey: DMRNBBAHCWJWJM-DXBVXKBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]benzamide 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 嗜热菌杀酵母素
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂，myriocin（热解球菌素，ISP-1）和Z-myriocin的总合成。

  摘要：

  已知具有多种有趣的生物学特性（例如强力的免疫抑制和抗真菌活性）的Myriocin（thermozymocidin，ISP-1），并从2-deoxy-D-glucose合成了新的类似物Z-myriocin。该合成途径包括通过使用修饰的Darzen反应作为关键步骤，由异亚丙基六元酮在肉豆蔻素和Z-肉豆蔻素中立体选择性地形成手性α，α-二取代的氨基酸结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.994
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4R,5R,2'R,4'R)-5-Methoxymethoxymethyl-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl]-benzamide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-[(2S)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-d-葡萄糖合成两种有效的免疫抑制剂-myriocin和Z- myriocin

  摘要：

  多球壳菌素（thermozymocidin，ISP-1，全合成21）和它的类似物，ž -myriocin（22），其表现出有效的免疫抑制活性，是由采用一种改进达参反应作为关键从2-脱氧- d葡萄糖开始完成反应。基于理化证据，包括基于分子力学计算的环酮构象分析，讨论了修饰的Darzen反应对六元环酮的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00279-h

文献信息

• Total syntheses of myriocin and Z-myriocin, two potent immunosuppressants, from 2-deoxy-d-glucose
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshihiro Yokokawa、Yasuhiro Okuno、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00279-h

  日期：1995.5

  Total syntheses of myriocin (thermozymocidin, ISP-1, 21) and its analog, Z-myriocin (22), which showed potent immunosuppressive activity, were accomplished starting from 2-deoxy-d-glucose by employing a modified Darzen reaction as a key reaction. The stereoselectivity of the modified Darzen reaction for six-membered cyclic ketones was discussed on the basis of physicochemical evidence including the

  多球壳菌素（thermozymocidin，ISP-1，全合成21）和它的类似物，ž -myriocin（22），其表现出有效的免疫抑制活性，是由采用一种改进达参反应作为关键从2-脱氧- d葡萄糖开始完成反应。基于理化证据，包括基于分子力学计算的环酮构象分析，讨论了修饰的Darzen反应对六元环酮的立体选择性。
• Total Synthesis of a Novel Immunosuppressant, Myriocin (Thermozymocidin, ISP-I), and Z-Myriocin.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiro YOKOKAWA、Yasuhiro OKUNO、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.994

  日期：——

  Myriocin (thermozymocidin, ISP-I), which was known to exhibit several interesting biological properties such as potent immunosuppressive and antifungal activities, and a new analog Z-myriocin were synthesized from 2-deoxy-D-glucose. This synthetic pathway comprises a stereoselective formation of the chiral alpha, alpha-disubstituted amino acid structure in myriocin and Z-myriocin from the isopropylidene

  已知具有多种有趣的生物学特性（例如强力的免疫抑制和抗真菌活性）的Myriocin（thermozymocidin，ISP-1），并从2-deoxy-D-glucose合成了新的类似物Z-myriocin。该合成途径包括通过使用修饰的Darzen反应作为关键步骤，由异亚丙基六元酮在肉豆蔻素和Z-肉豆蔻素中立体选择性地形成手性α，α-二取代的氨基酸结构。